iso-propyl (4R,5S,8R)-5-(3-(3-benzyloxy-2-(3-benzyloxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-thiophene-2-carboxylate | 1393803-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iso-propyl (4R,5S,8R)-5-(3-(3-benzyloxy-2-(3-benzyloxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 5-[3-[(2S,3R)-5-oxo-3-phenylmethoxy-2-[(3R)-3-phenylmethoxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butyl]pyrrolidin-1-yl]propyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1393803-29-6
• 化学式: C₄₀H₄₄F₃NO₅S
• 分子量: 707.854
• InChiKey: JIKGHIRLOHTFPN-RXVLXXFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-propyl (4R,5S,8R)-5-(3-(3-benzyloxy-2-(3-benzyloxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-thiophene-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 methyl (4R,5S,8R)-7-(3-benzyloxy-2-(3-benzyloxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的γ-内酰胺N -α自由基与活化烯烃的分子间偶联：铅化合物CP-734432和PF-04475270的11-羟基类似物的不对称合成

  摘要：

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。

  DOI：

  10.1021/jo301277n
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,8R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl]pyrrolidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 四丁基溴化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 iso-propyl (4R,5S,8R)-5-(3-(3-benzyloxy-2-(3-benzyloxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)propyl)-thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的γ-内酰胺N -α自由基与活化烯烃的分子间偶联：铅化合物CP-734432和PF-04475270的11-羟基类似物的不对称合成

  摘要：

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。

  DOI：

  10.1021/jo301277n