(4R,5S)-1-(4-Methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[2-(N-methoxy-N-methylaminocarbonyl)ethyl]pyrrolidin-2-one | 1393803-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-1-(4-Methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[2-(N-methoxy-N-methylaminocarbonyl)ethyl]pyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-methoxy-3-[(2S,3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxo-3-phenylmethoxypyrrolidin-2-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 1393803-24-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: MCJYHCCTACKPIW-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-1-(4-Methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[2-(N-methoxy-N-methylaminocarbonyl)ethyl]pyrrolidin-2-one 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5S,8R)-1-(4-methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)butyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的γ-内酰胺N -α自由基与活化烯烃的分子间偶联：铅化合物CP-734432和PF-04475270的11-羟基类似物的不对称合成

  摘要：

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。

  DOI：

  10.1021/jo301277n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(4-methoxybenzyl)-3-(benzyloxy)pyrrolidine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 三甲基铝 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.42h， 生成 (4R,5S)-1-(4-Methoxybenzyl)-4-benzyloxy-5-[2-(N-methoxy-N-methylaminocarbonyl)ethyl]pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的γ-内酰胺N -α自由基与活化烯烃的分子间偶联：铅化合物CP-734432和PF-04475270的11-羟基类似物的不对称合成

  摘要：

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。

  DOI：

  10.1021/jo301277n

文献信息

• SmI₂-Mediated Intermolecular Coupling of γ-Lactam <i>N</i>-α-Radicals with Activated Alkenes: Asymmetric Synthesis of 11-Hydroxylated Analogues of the Lead Compounds CP-734432 and PF-04475270
  作者：Kong-Zhen Hu、Jie Ma、Shi Qiu、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo301277n

  日期：2013.3.1

  represents the first intermolecular coupling reaction of the γ-lactam N-α-alkyl radicals of types B, B1, and B2 with activated alkenes. Two radical-based mechanisms were suggested. The asymmetric synthesis of the 11-hydroxylated analogue of the highly selective EP4 receptor agonist PF-04475270 (30), the 11-hydroxylated analogue of ocular hypotensive CP-734432 (31), compounds 35 and 36 have been achieved on

  我们首次报告了PGE 2的8-氮杂类似物的合成。首次开发了由SmI 2介导的γ-内酰胺-半缩醛9，内酰胺2-吡啶硫醚17和内酰胺2-吡啶砜18与活化烯烃/炔烃的交叉偶联反应，相应的γ-内酰胺含量为49-78％ ，分别为45–75％和75–90％。内酰胺2-吡啶基硫醚和2-吡啶基砜的反应以≥12：1的反式-非对映选择性进行。这代表了B，B1和B2型的γ-内酰胺N -α-烷基的首次分子间偶联反应与活化的烯烃。建议了两种基于自由基的机制。高选择性EP 4受体激动剂PF-04475270（30）的11-羟基化类似物，眼压低的CP-734432（31），化合物35和36的11-羟基化类似物的不对称合成是在以下基础上实现的：这种方法。