ethyl 3-O-benzyl-7-diazo-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-6-ulofuranuronate | 843674-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-benzyl-7-diazo-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-6-ulofuranuronate
• CAS: 843674-39-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₇
• 分子量: 404.42
• InChiKey: YAOYQUVUZNARCY-KLICCBINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-7-diazo-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-6-ulofuranuronate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以20%的产率得到ethyl 3-[(4R)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythrofuranos-4-C-yl]-4-hydroxy-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型结构中含有吡唑环的伪C-核苷的合成

  摘要：

  描述了合成新的4-（呋喃并-4- C-基）-1 H-吡唑和3-（呋喃并-4-4- C-基）-1H-吡唑衍生物的合成方法，包括其吡唑-5-羧酸酯衍生物，这是吡唑呋喃类似物。相关的5-乙酰氧基-1-乙酰基-1 H-吡唑，5-乙酰氧基-1 H-吡唑-1-羧酸和4,5-二氢-1-苯基-1 H-吡唑-5-酮衍生物的制备是也有报道。吡唑环的形成是通过烯酮和1,3-二酮与N-亲核试剂的反应或通过重氮酮的闭环来完成的。

  DOI：

  10.1081/car-200044574
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-allofuranose 在 对甲苯磺酰叠氮 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.09h， 生成 ethyl 3-O-benzyl-7-diazo-5,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-oct-6-ulofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  新型结构中含有吡唑环的伪C-核苷的合成

  摘要：

  描述了合成新的4-（呋喃并-4- C-基）-1 H-吡唑和3-（呋喃并-4-4- C-基）-1H-吡唑衍生物的合成方法，包括其吡唑-5-羧酸酯衍生物，这是吡唑呋喃类似物。相关的5-乙酰氧基-1-乙酰基-1 H-吡唑，5-乙酰氧基-1 H-吡唑-1-羧酸和4,5-二氢-1-苯基-1 H-吡唑-5-酮衍生物的制备是也有报道。吡唑环的形成是通过烯酮和1,3-二酮与N-亲核试剂的反应或通过重氮酮的闭环来完成的。

  DOI：

  10.1081/car-200044574