3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-allofuranose | 30571-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-α-D-allofuranose-5,6-thionocarbonat
• CAS: 30571-52-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆S
• 分子量: 352.408
• InChiKey: DVIWAZNEVKUHHI-KJWHEZOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-allofuranose 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  新型结构中含有吡唑环的伪C-核苷的合成

  摘要：

  描述了合成新的4-（呋喃并-4- C-基）-1 H-吡唑和3-（呋喃并-4-4- C-基）-1H-吡唑衍生物的合成方法，包括其吡唑-5-羧酸酯衍生物，这是吡唑呋喃类似物。相关的5-乙酰氧基-1-乙酰基-1 H-吡唑，5-乙酰氧基-1 H-吡唑-1-羧酸和4,5-二氢-1-苯基-1 H-吡唑-5-酮衍生物的制备是也有报道。吡唑环的形成是通过烯酮和1,3-二酮与N-亲核试剂的反应或通过重氮酮的闭环来完成的。

  DOI：

  10.1081/car-200044574
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-O-thiocarbonyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型结构中含有吡唑环的伪C-核苷的合成

  摘要：

  描述了合成新的4-（呋喃并-4- C-基）-1 H-吡唑和3-（呋喃并-4-4- C-基）-1H-吡唑衍生物的合成方法，包括其吡唑-5-羧酸酯衍生物，这是吡唑呋喃类似物。相关的5-乙酰氧基-1-乙酰基-1 H-吡唑，5-乙酰氧基-1 H-吡唑-1-羧酸和4,5-二氢-1-苯基-1 H-吡唑-5-酮衍生物的制备是也有报道。吡唑环的形成是通过烯酮和1,3-二酮与N-亲核试剂的反应或通过重氮酮的闭环来完成的。

  DOI：

  10.1081/car-200044574