N⁶-benzoyl-9-{2'-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-4'-[(R)-2-methoxy-2-phenylacetoxy]cyclohexyl}adenine | 878549-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶-benzoyl-9-{2'-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-4'-[(R)-2-methoxy-2-phenylacetoxy]cyclohexyl}adenine
• 英文别名: [(1R,3R,4R)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexyl] (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 878549-91-8
• 化学式: C₃₃H₄₁N₅O₅Si
• 分子量: 615.805
• InChiKey: XEGSTGLSOVEIMB-IYUNARRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-9-{2'-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-4'-[(R)-2-methoxy-2-phenylacetoxy]cyclohexyl}adenine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N6-benzoyl-9-{2'-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-4'-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]cyclohexyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  含2，4-二羟基环己基核苷的寡核苷酸的合成与性能

  摘要：

  具有腺嘌呤和尿嘧啶碱基的环己基核苷已由2-叠氮基环己烷-1,5-二醇合成。使用（R）-O-甲基扁桃酸拆分获得的外消旋核苷。使用磷酰胺酰胺化学合成短的寡核苷酸。然而，这些寡核苷酸不显示自身杂交，并且双链体不如核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的双链体稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590258
• 作为产物：
  描述：

  t-2-Azido-c-5-(benzyloxy)-r-1-cyclohexanol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 氨 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 N⁶-benzoyl-9-{2'-[(tert-butyl)dimethylsilyloxy]-4'-[(R)-2-methoxy-2-phenylacetoxy]cyclohexyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  含2，4-二羟基环己基核苷的寡核苷酸的合成与性能

  摘要：

  具有腺嘌呤和尿嘧啶碱基的环己基核苷已由2-叠氮基环己烷-1,5-二醇合成。使用（R）-O-甲基扁桃酸拆分获得的外消旋核苷。使用磷酰胺酰胺化学合成短的寡核苷酸。然而，这些寡核苷酸不显示自身杂交，并且双链体不如核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的双链体稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590258