1-benzyl-5,7-dimethyl-3-(phenylimino)indolin-2-one | 1402447-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,7-dimethyl-3-(phenylimino)indolin-2-one
• CAS: 1402447-59-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: ZWFGFBGZYQXQMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1-benzyl-5,7-dimethyl-3-(phenylimino)indolin-2-one 在 potassium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,3'S)-1-benzyl-5,7-dimethyl-1',3'-diphenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-2,5'-dione 、 (3S,3'R)-1-benzyl-5,7-dimethyl-1',3'-diphenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidine]-2,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  N-芳基酮亚胺作为亲电体的N-杂环碳烯催化的均烯酸酯加成反应：螺环γ-内酰胺氧吲哚的高效合成

  摘要：

  处于极点位置：已开发出一种简单有效的方法，通过N杂环卡宾催化的均烯酸酯等效物加成到N芳基异亚丁烯酮中来合成螺环γ-内酰胺ox（见方案）。首次证明了在NHC催化的α，β-不饱和醛的umpolung反应中使用N-芳基异亚胺作为亲电子试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201201375