(2-hydroxy-ethylamino)-acetic acid ethyl ester | 1325688-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-ethylamino)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(2-hydroxyethyl)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]glycinate
• CAS: 1325688-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S
• 分子量: 301.364
• InChiKey: UVCNTRIBPPHJPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-ethylamino)-acetic acid ethyl ester 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS
  [FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS

  摘要：

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2011098603A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-ethylamino)-acetic acid ethyl ester 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(2-hydroxy-ethylamino)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS

  摘要：

  本发明涉及具有化学化合物的领域，其具有1,2,3-三唑环的结构（I）并且具有胍基和羧基或其同分异构体，通过铜催化的“点击化学”方法制备这些化合物，并在血管生成异常的病理学中进行医学诊断使用，例如肿瘤起源的病理性状况、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20130040964A1

文献信息

• Combination of click chemistry and sulfonamides to develop three-armed triazole compounds
  作者：Pierangelo Fabbrizzi、Francesca Bianchini、Gloria Menchi、Silvia Raspanti、Antonio Guarna、Andrea Trabocchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.125

  日期：2014.9

  Fragment-based drug discovery is a valuable tool in hit identification, as well as the combination of different small fragments showing a minimal binding activity against biological receptors or enzymes to give merged hits. A high number of fragments on the same scaffold improve the probability to find a candidate showing single- or multi-target affinities. A rapid and versatile approach for synthesizing libraries of densely fragment-functionalized scaffolds is reported. Many fragments were assembled in few steps around a triazole ring starting from amino alcohols and other readily available building blocks. A binding assay against integrin alpha(v)beta(3) was used as a test-bed in order to demonstrate the potential of such an approach in hit discovery strategies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.