5,17-dioxo-aspidospermidine | 477807-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: 5,17-dioxo-aspidospermidine
• 英文别名: 3a-ethyl-2,3,3a,5a,6,12b-hexahydro-1H,5H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-4,12-dione；(1R,9R,12S,19S)-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6-triene-11,17-dione
• CAS: 477807-82-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: AQWUMVPGNXKEKN-UTRMSSBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dioxo-aspidospermidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspidospermidine 的全合成：Aspidosperma 生物碱对映体特异性合成的新策略

  摘要：

  为无花果生物碱的对映特异性合成开发了一种新策略。关键步骤包括手性乙烯基亚砜的新型烯酮-内酯化反应以有效建立季碳中心，以及串联迈克尔加成-烷基化反应序列以形成多环核心结构。这种新策略用于天然产物 (+)-aspidospermidine 的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja026357f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 三乙基硼 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 锌 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 75.09h， 生成 5,17-dioxo-aspidospermidine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Aspidospermidine 的全合成：Aspidosperma 生物碱对映体特异性合成的新策略

  摘要：

  为无花果生物碱的对映特异性合成开发了一种新策略。关键步骤包括手性乙烯基亚砜的新型烯酮-内酯化反应以有效建立季碳中心，以及串联迈克尔加成-烷基化反应序列以形成多环核心结构。这种新策略用于天然产物 (+)-aspidospermidine 的全合成。

  DOI：

  10.1021/ja026357f

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aspidospermidine:  A New Strategy for the Enantiospecific Synthesis of Aspidosperma Alkaloids
  作者：Joseph P. Marino、Maria B. Rubio、Ganfeng Cao、Alfonso de Dios

  DOI：10.1021/ja026357f

  日期：2002.11.1

  strategy was developed for the enantiospecific synthesis of aspidosperma alkaloids. The key steps involve a novel ketene-lactonization reaction of a chiral vinyl sulfoxide to efficiently set up the quaternary carbon center, and a tandem Michael addition-alkylation reaction sequence to form the polycyclic core structure. This new strategy was employed in the total synthesis of natural product (+)-aspidospermidine

  为无花果生物碱的对映特异性合成开发了一种新策略。关键步骤包括手性乙烯基亚砜的新型烯酮-内酯化反应以有效建立季碳中心，以及串联迈克尔加成-烷基化反应序列以形成多环核心结构。这种新策略用于天然产物 (+)-aspidospermidine 的全合成。