老刺木素 | 19772-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 中文名称: 老刺木素
• 英文名称: Vobtusin
• 英文别名: vobtusine；methyl (1R,1'R,7'S,11'R,12R,13'R,16S,17S,22R,24'R,25'S)-24'-hydroxy-19'-methoxyspiro[15-oxa-8,19-diazahexacyclo[10.9.1.01,9.02,7.012,16.019,22]docosa-2,4,6,9-tetraene-17,15'-8-oxa-4,17-diazaheptacyclo[11.10.1.11,4.07,11.017,24.018,23.011,25]pentacosa-18(23),19,21-triene]-10-carboxylate
• CAS: 19772-79-3
• 化学式: C₄₃H₅₀N₄O₆
• 分子量: 718.893
• InChiKey: IIMPGJMHQMBXKL-OPDPKHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  老刺木素 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Vobtusin-N(b')-oxid
  参考文献：
  名称：

  双吲哚生物碱阿马甜（=大叶菊苷，亚芝麻素）的结构†

  摘要：

  双吲哚生物碱金刚烷胺的结构（=大叶茶碱，亚芝麻碱）

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600836
• 作为产物：
  描述：

  ent-6β,21;8β,2';6'β,21'-triepoxy-17'-methoxy-2,3-didehydro-(7αC⁴'',3'β)-3',4''-dihydro-2'H-spiro[aspidospermidine-7,5''-pyrido[1',2',3':1,2,3]aspidospermidine]-3-carboxylic acid methyl ester 生成 老刺木素
  参考文献：
  名称：

  双吲哚生物碱阿马甜（=大叶菊苷，亚芝麻素）的结构†

  摘要：

  双吲哚生物碱金刚烷胺的结构（=大叶茶碱，亚芝麻碱）

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600836

文献信息

• Indolalkaloide aus den Blättern von<i>Hedranthera barteri (Hook. f.) Pichon</i>. 146. Mitteilung über Alkaloide
  作者：J. Naranjo、M. Hesse、H. Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19720550602

  日期：1972.7.10

  From the leaves of the West African plant (Apocynaceae Hedranthera barteri) has been isolated the phenolic (−)-desmethyl-vobtusine (3), alongside the already known bisindole alkaloids (−)-goziline (1) and (−)-vobtusine (2). The new alkaloid 3 has been spectroscopically characterised and correlated with (−)-vobtusine (2).

  从西非植物（Apocynaceae Hedranthera barteri）的叶子中分离出酚类（-）-去甲基-伏他汀（3），以及已知的双吲哚生物碱（-）-goziline（1）和（-）-vobtusine（3）。2）。新的生物碱3已在光谱学上进行了表征，并与（-）-伏他汀（2）相关联。
• Vobtusamine, the first spiro Aspidosperma-Eburnea alkaloid
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Giovanni Palmisano、Stefano Tollari、Bruno Gabetta

  DOI：10.1021/jo00151a020

  日期：1983.2
• Voacanga alkaloids. 16. Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectroscopy of naturally occurring substances. 43. Carbon-13 nuclear magnetic resonance analysis of bis-indoline alkaloids of two voacanga species
  作者：Yves Rolland、Nicole Kunesch、Jacques Poisson、Edward W. Hagaman、Fred M. Schell、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00882a013

  日期：1976.10
• Rolland,Y. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, <hi>1975</hi>, p. 2503 - 2506
  作者：Rolland,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Die Struktur des Bisindolalkaloides Amatain ( = Grandifolin, Subsessilin)
  作者：Vincent C. Agwada、Jorge Naranjo、Manfred Hesse、Hans Schmid、Yves Rolland、Nicole Kunesch、Jacques Poisson、Asima Chatterjee

  DOI：10.1002/hlca.19770600836

  日期：1977.12.14

  The structure of the bisindole alkaloid amataine (= grandifoline, subsessiline)

  双吲哚生物碱金刚烷胺的结构（=大叶茶碱，亚芝麻碱）