αTemp-L-Ala-OtBu | 120980-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: αTemp-L-Ala-OtBu
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(1S,4S,7S,10S)-12-acetyl-2-oxo-9-thia-3,12-diazatricyclo[8.2.1.03,7]tridecane-4-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 120980-91-8
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 425.549
• InChiKey: JJHZZVLLQDXSRA-YDMUCJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  αTemp-L-Ala-OtBu 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 αTemp-(L-Ala)2-OtBu
  参考文献：
  名称：

  (2S,5S,8S,11S)-1-Acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thia-tricyclo-[2.8.04,8]-tridecane, 1 synthesis of prolyl-proline-derived, peptide-functionalized templates for α-helix formation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80644-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(methoxycarbonyl)-1-acetylpyrrolidin-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 氨 、 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 αTemp-L-Ala-OtBu
  参考文献：
  名称：

  (2S,5S,8S,11S)-1-Acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thia-tricyclo-[2.8.04,8]-tridecane, 1 synthesis of prolyl-proline-derived, peptide-functionalized templates for α-helix formation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80644-9

文献信息

• Studies of N-terminal templates for .alpha.-helix formation. Synthesis and conformational analysis of peptide conjugates of (2S,5S,8S,11S)-1-acetyl-1,4-diaza-3-keto-5-carboxy-10-thiatricyclo[2.8.1.04,8]tridecane (Ac-Hel1-OH)
  作者：D. S. Kemp、Timothy P. Curran、James G. Boyd、Thomas J. Allen

  DOI：10.1021/jo00023a038

  日期：1991.11

  The following peptide conjugates of the above-named template molecule were prepared: Ac-Hel1-(L-Ala)n-OtBu (n = 1-6) and Ac-Hel1-Sar-(L-Ala)n-OtBu (n = 1-4), where Sar = N-methylglycine. The slowly equilibrating acetamido function causes the H-1 NMR spectrum in CDCl3, CD3CN, DMF-d7, and DMSO-d6 to be split into pairs of resonances corresponding to the s-cis (c) and s-trans (t) amide conformations. The (t)/(c) ratio is formed to be length and solvent dependent for the homoAla oligomers, and the pattern of resonances in the delta-2-3 region of these conjugates is shown to be consistent with a change in conformation at the C-8-C-9 bond concurrent with length-dependent (t) state formation. Study of NOE properties, temperature and solvent dependences of NH chemical shifts, and J-alpha-CH-NH values are shown to be consistent with an assignment of random coil conformations for the (c) states and template-nucleated helical conformations for the (t) states. Solvent-dependent helicity propagation parameters are assigned.
• KEMP, D. S.;CURRAN, TIMOTHY P., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 4931-4934
  作者：KEMP, D. S.、CURRAN, TIMOTHY P.

  DOI：——

  日期：——