tert-butyl (2S)-6-[4-[2-methoxy-5-[(1S)-2-(methylamino)-1-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-2-oxoethyl]phenyl]triazol-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate | 1310039-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-6-[4-[2-methoxy-5-[(1S)-2-(methylamino)-1-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-2-oxoethyl]phenyl]triazol-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 1310039-79-2
• 化学式: C₃₈H₅₃N₇O₉
• 分子量: 751.88
• InChiKey: BBAMNYVGYQDMGY-JWZRJXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-6-[4-[2-methoxy-5-[(1S)-2-(methylamino)-1-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-2-oxoethyl]phenyl]triazol-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl N-[(10S,13R,16S,30S,33R,36S)-20,40-dimethoxy-13,33-dimethyl-16,36-bis(methylcarbamoyl)-11,14,31,34-tetraoxo-30-(phenylmethoxycarbonylamino)-3,4,5,12,15,23,24,25,32,35-decazapentacyclo[35.3.1.12,5.117,21.122,25]tetratetraconta-1(40),2(44),3,17(43),18,20,22(42),23,37(41),38-decaen-10-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）和Ru（II）介导的三肽向“万古霉素”模拟物的“点击”环化

  摘要：

  使用Cu（I）或Ru（II）辅助的“点击”环化，可方便地获得包含与万古霉素DE环极为相似的包含1,4-和1,5-二取代的含三唑的环状三肽的结构模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol201184b
• 作为产物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (2S)-6-[4-[2-methoxy-5-[(1S)-2-(methylamino)-1-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-2-oxoethyl]phenyl]triazol-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）和Ru（II）介导的三肽向“万古霉素”模拟物的“点击”环化

  摘要：

  使用Cu（I）或Ru（II）辅助的“点击”环化，可方便地获得包含与万古霉素DE环极为相似的包含1,4-和1,5-二取代的含三唑的环状三肽的结构模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol201184b

文献信息

• Cu(I)- and Ru(II)-Mediated “Click” Cyclization of Tripeptides Toward Vancomycin-Inspired Mimics
  作者：Jinqiang Zhang、Johan Kemmink、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/ol201184b

  日期：2011.7.1

  Structural mimics comprising 1,4- and 1,5-disubstituted triazole-containing cyclic tripeptides with excellent resemblance toward the DE-ring of vancomycin are conveniently accessible using Cu(I)- or Ru(II)-assisted “click” cyclization.

  使用Cu（I）或Ru（II）辅助的“点击”环化，可方便地获得包含与万古霉素DE环极为相似的包含1,4-和1,5-二取代的含三唑的环状三肽的结构模拟物。