(+/-)-N-[1-(3-azido-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]benzamide | 918869-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-[1-(3-azido-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 918869-11-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₆O₃Si
• 分子量: 428.566
• InChiKey: MUAQHDHBIDJDNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-[1-(3-azido-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]benzamide 在 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 {[3-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propylamino]-methyl}-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopropyl Phosphonate Nucleosides with Purine and Pyrimidine Bases

  摘要：

  描述了与HPMPC（Cidofovir）相关的新无环膦酸核苷类似物的合成和抗病毒评价。这些氨基丙基膦酸核苷1-3在无环链（系列2和3）或作为取代基（系列1）中具有氨基功能。已合成了嘌呤和嘧啶核苷类似物。与HPMPC相比，2c的氧类似物仅对2b和2c显示出微弱的抗单纯疱疹病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060015
• 作为产物：
  描述：

  ((1-azido-3-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)propan-2-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 吡啶 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-N-[1-(3-azido-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}propyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopropyl Phosphonate Nucleosides with Purine and Pyrimidine Bases

  摘要：

  描述了与HPMPC（Cidofovir）相关的新无环膦酸核苷类似物的合成和抗病毒评价。这些氨基丙基膦酸核苷1-3在无环链（系列2和3）或作为取代基（系列1）中具有氨基功能。已合成了嘌呤和嘧啶核苷类似物。与HPMPC相比，2c的氧类似物仅对2b和2c显示出微弱的抗单纯疱疹病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20060015