5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methyl-1H-indole | 860297-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methyl-1H-indole；tert-butyl-dimethyl-(1-methylindol-5-yl)oxysilane
• CAS: 860297-30-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NOSi
• 分子量: 261.439
• InChiKey: YRUMIIPHNGFVNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methyl-1H-indole 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-甲基-1H-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC AGENTS I
  [FR] AGENTS THERAPEUTIQUES I

  摘要：

  化合物的化学式(I)，制备这种化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病中的应用，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2005066132A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(叔丁基二甲基硅氧基)-1H-吲哚 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic C(sp²)−H Trifluoroethylation of Indoles via Iron‐Carbene Insertion

  摘要：

  摘要通过在生物活性分子的支架上加入氟烷基，可以显著改善其药理特性。然而，通过 C-H 键活化或插入反应将氟烷基直接缝合到芳香化合物上是一项艰巨的任务，因此具有挑战性和高要求。在本文中，我们介绍了一种替代 Friedel-Crafts 烷基化反应的未知策略，即以三氟乙醛 N-triftosylhydrazone为碳烯前体，FeTPPCl 为催化剂，依靠铁（III）催化芳香族化合物的 C-H 活化，并通过铁（III）-碳烯插入吲哚的 C(sp2)-H 键，从而实现吲哚的选择性高效三氟乙基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301140

文献信息

• Therapeutic agents I
  申请人：Evertsson Emma

  公开号：US20070185079A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Compounds of formula(I), processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的公式(I)，制备这些化合物的过程，它们在治疗肥胖症、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫和相关疾病以及神经系统疾病如痴呆、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症和阿尔茨海默病以及与疼痛有关的疾病中的应用，以及含有它们的制药组合物。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS I<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005066132A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula(I), processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的化学式(I)，制备这种化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病中的应用，以及含有它们的药物组合物。
• Catalytic C(sp²)−H Trifluoroethylation of Indoles via Iron‐Carbene Insertion
  作者：Yongyue Ning、Dandan Wei、Xiaolong Zhang、Swastik Karmakar、Xihe Bi

  DOI：10.1002/ejoc.202301140

  日期：2024.3.18

  Pharmacological properties of a bioactive molecule can be improved significantly by placing a fluoroalkyl group on its scaffold. However, direct stitching of fluoroalkyl groups to aromatic compounds via C−H bond activation or insertion reaction is a difficult task, thus challenging and of high demand. Herein, an alternative to the Friedel‐Crafts alkylation, we describe an uncharted strategy for selective and efficient trifluoroethylation of indole that relies on iron(III)‐catalyzed C−H activation of aromatic compounds and proceeds via Fe(III)‐carbene insertion into C(sp²)−H bond of indole using trifluoroacetaldehyde N‐triftosylhydrazone as a carbene precursor and FeTPPCl as catalyst.

  摘要通过在生物活性分子的支架上加入氟烷基，可以显著改善其药理特性。然而，通过 C-H 键活化或插入反应将氟烷基直接缝合到芳香化合物上是一项艰巨的任务，因此具有挑战性和高要求。在本文中，我们介绍了一种替代 Friedel-Crafts 烷基化反应的未知策略，即以三氟乙醛 N-triftosylhydrazone为碳烯前体，FeTPPCl 为催化剂，依靠铁（III）催化芳香族化合物的 C-H 活化，并通过铁（III）-碳烯插入吲哚的 C(sp2)-H 键，从而实现吲哚的选择性高效三氟乙基化反应。