2,2-Dimethyl-propionic acid 2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 210107-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: (2-Chlorooxan-3-yl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 210107-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₃
• 分子量: 220.696
• InChiKey: KTIKVZAADHIKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三乙基硅烷 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢吡喃基基团中的准同分异构体相互作用：结构和形成动力学

  摘要：

  3-酰氧基四氢吡喃-2-基（8和9）的EPR光谱表明，这些物种优先采用这样的构型，其中酯基的方向允许SOMO，环氧上的孤对和σ之间有最大的重叠* CO键的轨道。这些观察结果支持了较早的提议，即相同类型的稳定相互作用会影响更复杂的糖基自由基的构象。由相应的芳基硫化物形成7和8的速率受这种“准均一异头”相互作用的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00178-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 3-(2,2-dimethyl-propionyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 氯化亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-chloro-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的四氢吡喃基基团中的准同分异构体相互作用：结构和形成动力学

  摘要：

  3-酰氧基四氢吡喃-2-基（8和9）的EPR光谱表明，这些物种优先采用这样的构型，其中酯基的方向允许SOMO，环氧上的孤对和σ之间有最大的重叠* CO键的轨道。这些观察结果支持了较早的提议，即相同类型的稳定相互作用会影响更复杂的糖基自由基的构象。由相应的芳基硫化物形成7和8的速率受这种“准均一异头”相互作用的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00178-1

文献信息

• The quasi-homo-anomeric interaction in substituted tetrahydropyranyl radicals: Diastereoselectivity
  作者：Athelstan L.J. Beckwith、Peter J. Duggan

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00373-1

  日期：1998.6

  of simple cyclohexyl and tetrahydropyranyl radicals (3 – 7) with Bu3SnD and with allyltributyltin, has been determined in order to gauge the influence of the classical anomeric effect and the quasi-homo-anomeric effect on stereoselectivity. In these unencumbered radicals, both anomeric effects caused a strong preference for trans deuterated products, but no significant stereoselectivity was observed

  已经确定了一系列简单的环己基和四氢吡喃基自由基（3-7）与Bu 3 SnD和烯丙基三丁基锡反应生成的产物的异构体分布，以便评估经典端基异构作用和准均位反应的影响。对立体选择性的异头作用。在这些不受阻碍的基团中，两种端基异构作用均引起对反氘代产物的强烈偏好，但未观察到烯丙基化反应的明显立体选择性。两种反应类型之间的差异表明，氘化主要在动力学控制下进行，而烯丙基化则具有更大的热力学控制趋势。