(S)-1-(3-(4-(4-(((2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)methyl)amino)benzamido)-4-carboxybutanamido)propyl)-4-methylquinolin-1-ium bromide | 1253588-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3-(4-(4-(((2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)methyl)amino)benzamido)-4-carboxybutanamido)propyl)-4-methylquinolin-1-ium bromide
• CAS: 1253588-13-4
• 化学式: Br*C₃₂H₃₄N₉O₅
• 分子量: 704.583
• InChiKey: YQKKAAATHMQVPD-JIDHJSLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.17
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  208.96
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthio-N-methylbenzothiazolium tosylate 、 (S)-1-(3-(4-(4-(((2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)methyl)amino)benzamido)-4-carboxybutanamido)propyl)-4-methylquinolin-1-ium bromide 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Targeted Thiazole Orange Derivative with Folate: Synthesis, Fluorescence and in Vivo Fluorescence Imaging

  摘要：

  与叶酸衍生物共轭的噻唑橙分两步合成。首先，将叶酸与 1-（3-氨基丙基）-4-甲基溴化喹啉偶联，得到叶酸-甲基溴化喹啉，然后与苯并噻唑反应，得到标题叶酸共轭化合物。该化合物通过 1H-NMR MS、TG/DTA 和荧光光谱方法进行了评估。根据对乳腺肿瘤裸鼠进行的体内荧光成像初步研究，该化合物可选择性地靶向表达叶酸受体的肿瘤。

  DOI：

  10.3390/molecules15106983
• 作为产物：
  描述：

  叶酸杂质15 、 1-(3-aminopropyl)-4-methylquinolin-1-ium bromide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-(4-(4-(((2-amino-4-oxo-3,4-dihydropteridin-6-yl)methyl)amino)benzamido)-4-carboxybutanamido)propyl)-4-methylquinolin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Targeted Thiazole Orange Derivative with Folate: Synthesis, Fluorescence and in Vivo Fluorescence Imaging

  摘要：

  与叶酸衍生物共轭的噻唑橙分两步合成。首先，将叶酸与 1-（3-氨基丙基）-4-甲基溴化喹啉偶联，得到叶酸-甲基溴化喹啉，然后与苯并噻唑反应，得到标题叶酸共轭化合物。该化合物通过 1H-NMR MS、TG/DTA 和荧光光谱方法进行了评估。根据对乳腺肿瘤裸鼠进行的体内荧光成像初步研究，该化合物可选择性地靶向表达叶酸受体的肿瘤。

  DOI：

  10.3390/molecules15106983