bis(1-methylethyl) 2,15-dichloro-3,3,14,14-tetramethyl-1,16-hexadecanedioate | 110653-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bis(1-methylethyl) 2,15-dichloro-3,3,14,14-tetramethyl-1,16-hexadecanedioate
• 英文别名: bis(1-methylethyl) 2,15-dichloro-3,3,14,14-tetramethylhexadecanedioate；2,15-dichloro-3,3,14,14-tetramethylhexadecane-1,16-dioic acid diisopropyl ester；Dipropan-2-yl 2,15-dichloro-3,3,14,14-tetramethylhexadecanedioate
• CAS: 110653-39-9
• 化学式: C₂₆H₄₈Cl₂O₄
• 分子量: 495.571
• InChiKey: SSYXOCCQNAOHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-methylethyl) 2,15-dichloro-3,3,14,14-tetramethyl-1,16-hexadecanedioate 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 反应 1.25h， 以79%的产率得到2,15-dichloro-3,3,14,14-tetramethylhexadecanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hypolipidemic and antidiabetogenic activities of .beta.,.beta.,.beta.',.beta.'-tetrasubstituted, long-chain dioic acids

  摘要：

  beta,beta,beta',beta'-Tetrasubstituted, long-chain dioic acids of the general formula HOOC-C(XY)-C(R2)-Q-C-(R2)-C(XY)-COOH have been synthesized and evaluated as hypotriglyceridemic-hypocholesterolemic agents in rats and as antidiabetogenic agents in ob/ob diabetic mice. The free carboxyl function of analogues of the series was mandatory for their hypolipidemic-antidiabetogenic effect while nonhydrolyzable diesters were inactive. Other structure-activity relationships were determined as a function of the overall chain length (C12-C22), alpha,alpha'-substitutions (X, Y = H, F, Cl, Br, OH, CN), beta, beta'-substitutions (R = CH3, C6H5), and core substitutions [Q = (CH2)10, (CH2)4CH = CH(CH2)4, 1,4-C6H10[(CH2)3]2, 1,4-C6H4[(CH2)3]2, 1,4-C6H4(CH = CHCH2)2, CH2(OCH2CH2)3OCH2)]. The most effective hypolipidemic-antidiabetogenic members of the series were alpha,alpha'-nonsubstituted, beta,beta'-methyl-substituted analogues of 14-18-carbon chains having either a saturated aliphatic core or a 1,4-bis(propenyl)benzene core in the cis/trans configuration. The hypotriglyceridemic rather than the hypocholesterolemic capacity of members of the series was found to correlate with their respective capacities as liver peroxisomal proliferators in rats.

  DOI：

  10.1021/jm00129a010
• 作为产物：
  描述：

  3,3,14,14-四甲基十六烷二酸 、 异丙醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 bis(1-methylethyl) 2,15-dichloro-3,3,14,14-tetramethyl-1,16-hexadecanedioate 、 bis(1-methylethyl) 2,2,15-trichloro-3,3,14,14-tetramethylhexadecanedioate
  参考文献：
  名称：

  轻松合成α，α，ω，ω-四卤代-α，ω-二羧酸酯

  摘要：

  已经描述了由α，ω-二卤代酯，四卤化碳和二异丙基氨基锂合成一些降血脂性3，3，14，14-四甲基十六烷二酸的α，α，ω，ω-四氯和四溴衍生物。研究表明，α，ω-二氯酯与CBr 4的相互作用产生了预期的α，ω-二溴-α，ω-二氯化合物，但处理了双（1-甲基乙基）2,15-dibromo-3,3,14发现具有CCl 4的14，4-四甲基六癸二酸酯导致卤素交换，产生四氯二酯作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89964-6

文献信息

• Method of treating osteoarthritis
  申请人：——

  公开号：US20040048910A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  This invention relates to combinations, compositions, and methods using or having a substituted dialkyl ether, substituted aryl-alkyl ether, substituted dialkyl thioether, substituted dialkyl ketone, or substituted-alkyl compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active component for preventing or treating osteoarthritis, preventing or inhibiting cartilage damage, preventing or treating rheumatoid arthritis, improving joint function, alleviating pain, and the like in a patient in need thereof.

  本发明涉及使用或含有取代的二烷基醚、取代的芳基-烷基醚、取代的二烷基硫醚、取代的二烷基酮或取代的烷基化合物，或其药学上可接受的盐作为活性成分，用于预防或治疗骨关节炎、预防或抑制软骨损伤、预防或治疗类风湿关节炎、改善关节功能、缓解疼痛等方面的组合物、组成物和方法，适用于需要治疗的患者。
• Method of lowering CRP and reducing systemic inflammation
  申请人：——

  公开号：US20040167229A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Disclosed are methods of lowering plasma CRP levels, reducing systemic inflammation, and inhibiting proinflammatory cytokine induced CRP production by administering an effective amount of a substituted dialkyl ether, substituted alkyl, substituted aryl-alkyl, substituted dialkyl thioether, substituted dialkyl ketone, substituted-alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt of the substituted dialkyl ether, substituted alkyl, substituted aryl-alkyl, substituted dialkyl thioether, substituted dialkyl ketone, or substituted-alkyl or a pharmaceutical composition comprising a substituted dialkyl ether, substituted alkyl, substituted aryl-alkyl, substituted dialkyl thioether, substituted dialkyl ketone, substituted-alkyl.

  本发明涉及通过给予有效量的取代二烷基醚、取代烷基、取代芳基-烷基、取代二烷基硫醚、取代二烷基酮、取代烷基或其药学上可接受的盐，以及包含取代二烷基醚、取代烷基、取代芳基-烷基、取代二烷基硫醚、取代二烷基酮、取代烷基的药物组合物，来降低血浆CRP水平，减少全身性炎症，并抑制促炎细胞因子诱导的CRP产生的方法。
• Pharmaceutical compositions including an ether and selective COX-2 inhibitor and methods for using such
  申请人：Kowala C. Mark

  公开号：US20050004196A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Disclosed herein are pharmaceutical compositions including a dialkyl ether, substituted alkyl, substituted aryl-alkyl, substituted dialkyl thioether, substituted dialkyl ketone, substituted-alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt of said dialkyl ether, substituted alkyl, substituted aryl-alkyl, substituted dialkyl thioether, substituted dialkyl ketone, or substituted-alkyl, and a selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitor, or a pharmaceutically acceptable salt of said selective COX-2 inhibitor. Also disclosed are methods of using such pharmaceutical compositions for the treatment of inflammation and inflammation-associated diseases, inflammation and inflammation-associated disorders mediated by proinflammatory cytokines, and proinflammatory cytokine induced CRP production.

  本文公开了药物组合物，包括二烷基醚、取代的烷基、取代的芳基烷基、取代的二烷基硫醚、取代的二烷基酮、取代的烷基或所述二烷基醚、取代的烷基、取代的芳基烷基、取代的二烷基硫醚、取代的二烷基酮或取代的烷基的药学上可接受的盐，以及选择性环氧化酶-2（COX-2）抑制剂或所述选择性COX-2抑制剂的药学上可接受的盐。还公开了使用此类药物组合物治疗炎症和炎症相关疾病、由促炎细胞因子介导的炎症和炎症相关疾病以及促炎细胞因子诱导的 CRP 生成的方法。
• Methods for treating inflammation and inflammation-associated diseases with a statin and ether
  申请人：Ghazzi Maha

  公开号：US20050026979A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Disclosed herein are methods for treating and preventing inflammation and inflammation-associated diseases by co-administering to a patient in need thereof a dialkyl ether, substituted alkyl, substituted aryl-alkyl, substituted dialkyl thioether, substituted dialkyl ketone, substituted-alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt of said dialkyl ether, substituted alkyl, substituted alkyl-alkyl, substituted dialkyl thioether, substituted dialkyl ketone, or substituted-alkyl, and a statin, or a pharmaceutically acceptable salt of said statin.

  本文公开了治疗和预防炎症和炎症相关疾病的方法，即向有需要的患者联合施用二烷基醚、取代的烷基、取代的芳基-烷基、取代的二烷基硫醚、取代的二烷基酮、取代的烷基或所述二烷基醚、取代的烷基、取代的烷基-烷基、取代的二烷基硫醚、取代的二烷基酮或取代的烷基的药学上可接受的盐，以及他汀类药物或所述他汀类药物的药学上可接受的盐。
• [EN] ALPHA-, OMEGA-DICARBOXYLIC ACIDS, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND MEDICINES COMPOSED THEREOF
  申请人：EPIS S.A.

  公开号：WO1986000298A1

  公开（公告）日：1986-01-16

  (EN) $g(a),$g(v)-dicarboxylic acids having the general formula (I') in which: R1 and R2, which may be different or the same, represent a lower alkyl group which can be substituted by hydroxy, lower alkoxy, halogen or phenyl, the phenyl being capable of substitution one or several times by hydroxy, lower alkoxy, lower alkyl or halogen; a lower alkenyl or alkinyl group; a C3-C7-cyclo-alkyl group or a phenyl group possibly substituted by hydroxy, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, and X and Y, which may be different or the same, represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, cyano, halogen, carboxyl, lower alkoxycarbonyl or carbamoyl, and Q represents non-ramified, saturated or unsaturated alkyl chain with 8-14 C atoms, which can be substituted, interrupted by hetero-atoms, and form part of a cyclic system, as well as their carboxylic acid derivatives in vivo, provided that when Q represents an unramified, saturated alkyl chain with 8-14 C atoms, and R1 and R2 represent methyl and Y represents hydrogen, X may not represent hydrogen, ethoxy-carbonyl, bromine, cyano or methyl, and if R1 and R2 represent methyl and X and Y hydrogen, then Q may not represent any formula (II) group. Process for their preparation and medicines containing these compounds, which have an anti-diabetic action and lower the level of lipids.(FR) On décrit les acides $g(a), $g(v)-dicarboxyliques de formule (I') dans laquelle: R1 et R2, identiques ou différents, représentent un groupe alcoyle inférieur, substitué ou non par hydroxy, alcoxy inférieur, halogène ou phényle, le groupe phényle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par hydroxy, alcoxy inférieur, alcoyle inférieur ou halogène; un groupe alcényle inférieur ou alcinyle; un groupe cyclo alcoyle C3-C7 ou un groupe phényle substitué éventuellement par hydroxy, halogène, alcoyle inférieur ou alcoxy inférieur. X et Y, qui peuvent être identiques ou différents, représentent hydrogène, alcoyle inférieur, alcoxy inférieur, hydroxy, cyano, halogène, carboxyle, alcoxy carbonyle inférieur ou carbamoyle et Q représente une chaîne non ramifiée, saturée ou insaturée, avec 8 à 14 atomes de carbone qui peut être substituée, interrompue par des hétéro atomes et faire partie d'un système cyclique, ainsi que leurs dérivés d'acide carboxylique hydrolysables $i(in vivo), à condition que lorsque Q représente une chaîne alcoylène à 8-14 atomes de C, non ramifiée, saturée et R1 et R2 représentent méthyle et Y l'hydrogène, X ne représente pas l'hydrogène, éthoxy carbonyle, brome, cyano ou méthyle, et lorsque R1 et R2 sont méthyle et X et Y sont l'hydrogène, Q ne représente pas un groupe de formule (II). Procédé pour leur préparation et médicaments renfermant ces composés qui ont une action antidiabétique et abaissent le taux des lipides.

  $g(a),$g(v)-二碳酸酸具有如下一般式 (I')，其中：R1 和 R2，可能相同或不同，代表一个较低的直链 alkyl基团，可以被羟基、较低的 alkox 基、卤素或苯基取代；苯基可以被羟基、较低的 alkox 基、较低的 alkyl 基或卤素多次取代；一个较低的烯基或烯缘基；一个 C3 至C7-环烷基，或苯环至少部分取代；X 和 Y，可能相同或不同，代表氢、较低的 alkyl基、较低的 alkox 基、羟基、亚胺基、卤素、羧基、较低的 alkoxycarbony 基或 carbamoyl基，Q代表一个非分歧、饱和或不饱和的14 C碳以上的烷基链，中间被非同素子取代，部分成为环状结构，并具有在活体中可分解为相应酸的性质，只要在如下的情况下，当Q表示一个非分歧、饱和的14 C碳以上的烷基链，而R1 和 R2代表甲基且Y代表氢，X不能代表氢、乙酰氧基、溴、亚胺基碳酰化基或甲基，且如果R1和R2代表甲基且X和Y代表氢，则Q不能表示某种含有 (II)类公式的组分。 这些酸的制备方法以及包含这些酸的药物，这些药物对降糖有一定作用且具有降低脂类的作用。