(Z)-(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-enoic acid methyl ester | 1248520-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoate
• CAS: 1248520-13-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: YHLCVSXYLDZXDP-SUIFULHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-enoic acid methyl ester 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(3R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)octanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迭代催化序列中的不对称共轭甲硅烷基转移：（+）-新邻苯二酚内酯的C7–C16片段的合成

  摘要：

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002916
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-al 、 O,O'-双(2,2,2-三氟乙基)磷乙酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到(Z)-(S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迭代催化序列中的不对称共轭甲硅烷基转移：（+）-新邻苯二酚内酯的C7–C16片段的合成

  摘要：

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002916

文献信息

• Asymmetric Conjugate Silyl Transfer in Iterative Catalytic Sequences: Synthesis of the C7-C16 Fragment of (+)-Neopeltolide
  作者：Eduard Hartmann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201002916

  日期：2010.8.16

  that is not the question! The anti,anti configuration of the C7–C16 fragment of (+)‐neopeltolide is stereoselectively installed in an iterative sequence of catalyst‐controlled Si group and Me group transfers, even with mismatched selectivity in the former (Si=Me2PhSi, see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  匹配或不匹配，这不是问题！（+）-新油菜碱内酯的C7–C16片段的抗，抗构象被立体选择性地安装在催化剂控制的Si基团和Me基团转移的迭代序列中，即使前者的选择性不匹配（Si = Me 2 PhSi，请参见方案; TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。