2-[1-Hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]acetic acid | 1424336-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[1-Hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]acetic acid
• CAS: 1424336-66-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: MITUODMXRGGGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]acetic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 N-(2-oxo-1-oxa-3-azaspiro[4.5]decan-7-yl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己基酰胺衍生物作为新型mGluR5负变构调节剂的发现与构效关系

  摘要：

  发现了一系列新的反式-1,3-环己基二酰胺，并将其表征为缺少炔烃部分的mGluR5负变构调节剂（NAM）。二酰胺模板中酰胺键之一的构象约束导致螺恶唑啉模板。代表性化合物（24d）表现出良好的体外效力，高的CNS渗透性，并且在皮下给药后，在小鼠大理石埋藏试验中显示出功效，通常用作潜在的抗焦虑活性的指标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.078
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3-oxocyclohexyl)carbamate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 生成 2-[1-Hydroxy-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己基酰胺衍生物作为新型mGluR5负变构调节剂的发现与构效关系

  摘要：

  发现了一系列新的反式-1,3-环己基二酰胺，并将其表征为缺少炔烃部分的mGluR5负变构调节剂（NAM）。二酰胺模板中酰胺键之一的构象约束导致螺恶唑啉模板。代表性化合物（24d）表现出良好的体外效力，高的CNS渗透性，并且在皮下给药后，在小鼠大理石埋藏试验中显示出功效，通常用作潜在的抗焦虑活性的指标。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.078