tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-4-(1-(methoxymethyl)-2-oxoindolin-7-yl)-1H-indole-1-carboxylate | 1057669-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-4-(1-(methoxymethyl)-2-oxoindolin-7-yl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1057669-33-6
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₆
• 分子量: 535.64
• InChiKey: AZYUQLYUDVGOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-4-(1-(methoxymethyl)-2-oxoindolin-7-yl)-1H-indole-1-carboxylate 、 Tr-Ser(OBn)-Im 在 咪唑锂盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到tert-butyl 4-(3-(O-benzyl-N-trityl-L-seryl)-1-(methoxymethyl)-2-oxoindolin-7-yl)-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide Support Studies: Stereoselective Formation of the C10 Chiral Center in both the CDEFG and AEFG Fragments

  摘要：

  The synthesis of both the AEFG macrolactam and the CDEFG bis-indole/tyrosine units found in the marine natural product diazonamide A is presented. Key to the success of the synthesis is the highly stereoselective direct C-arylation of an oxindole by an aryllead(IV) reagent derived from tyrosine.

  DOI：

  10.1021/ol8014336
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxymethyl-7-(4',4',5',5'-tetramethyl-1',3'-dioxaborolan-2'-yl)oxindole 、 tert-butyl 4-bromo-3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-palladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 3-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-4-(1-(methoxymethyl)-2-oxoindolin-7-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide Support Studies: Stereoselective Formation of the C10 Chiral Center in both the CDEFG and AEFG Fragments

  摘要：

  The synthesis of both the AEFG macrolactam and the CDEFG bis-indole/tyrosine units found in the marine natural product diazonamide A is presented. Key to the success of the synthesis is the highly stereoselective direct C-arylation of an oxindole by an aryllead(IV) reagent derived from tyrosine.

  DOI：

  10.1021/ol8014336