(1-{[(2-Azido-ethyl)-(benzylcarbamoyl-methyl)-carbamoyl]-methyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid benzhydryl ester | 623145-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-{[(2-Azido-ethyl)-(benzylcarbamoyl-methyl)-carbamoyl]-methyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid benzhydryl ester
• CAS: 623145-66-4
• 化学式: C₃₁H₃₀N₈O₅
• 分子量: 594.63
• InChiKey: ZIOOGVRJHMPKJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  171.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-{[(2-Azido-ethyl)-(benzylcarbamoyl-methyl)-carbamoyl]-methyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid benzhydryl ester 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-{[(2-Amino-ethyl)-(benzylcarbamoyl-methyl)-carbamoyl]-methyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮肽核酸。固相肽核酸（PNA）合成的替代策略。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。

  DOI：

  10.1021/ol0358408
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4-N-(benzhydryloxycarbonyl)cytosine)-1-acetate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 水 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (1-{[(2-Azido-ethyl)-(benzylcarbamoyl-methyl)-carbamoyl]-methyl}-2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-yl)-carbamic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  叠氮肽核酸。固相肽核酸（PNA）合成的替代策略。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了一种使用叠氮基团掩盖N端的PNA合成的实用有效方法。脱保护在5分钟内进行，而偶联在60分钟内完成。膦脱保护的接近中性条件，再加上使用羟基苯并三唑活化的单体的无碱偶联，使得该方法非常温和。

  DOI：

  10.1021/ol0358408