(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-pthalimidopentane-1-ol | 497934-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-pthalimidopentane-1-ol
• 英文别名: [4-phthalimido-1-hydroxymethyl-butyl]-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-hydroxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 497934-78-8
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: PVHXLODZZRRQCN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-pthalimidopentane-1-ol 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-pthalimidopentane-1-sulfamate
  参考文献：
  名称：

  （-）-莫拉霉素D2及其差向异构体的全合成

  摘要：

  描述了（-）-muraymycin（MRY）D2及其差向异构体（抗菌核苷天然产物）的第一个全合成的完整细节。该方法的关键战略要素包括尿素二肽部分的制备在含有所述muraymycins发现升-外延-capreomycidine经由所述氨基磺酸酯的氮宾C-H插入10通过的Ugi 4和所述完全受保护muraymycin骨架在后期阶段-组分反应。因此，将氨基磺酸盐10与10 mol％的Rh 2（esp）2催化剂的丁腈CH插入，以47％的收率得到环状氨基磺酸盐11a和11b（11a：11b= 1：2.0）。环状胍骨架的构建是通过HgBr 2促进的42的环化作用，然后在草ath嗪烷环的乙酰化作用下进行脱磺酰作用而得到的，从而以良好的收率得到43。通过选择性去除Cbz基团的醇的的得到的胺44用MESC（= O）反应-升-Val-O-吨-Bu（38），以提供45，将其氧化为羧酸46。反应46，异腈51，异戊醛和2

  DOI：

  10.1021/jo9027193
• 作为产物：
  描述：

  N-[(苄氧基)羰基]-5-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)-L-正缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-pthalimidopentane-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Melanocortin receptor-specific compounds

  摘要：

  一种具有结构I：1的一般式的黑素皮质素受体特异性化合物，其中X、R1、R2a、R2b、R3、R4a、R4b、R5a和R5b如说明书中所定义，该化合物与一个或多个黑素皮质素受体高亲和结合，并可选择性地为激动剂、拮抗剂、逆拮抗剂或逆拮抗剂的拮抗剂，并可用于治疗一个或多个黑素皮质素受体相关疾病或疾病，并且使用该发明化合物的方法。

  公开号：

  US20040224957A1

文献信息

• US8759374B2
  申请人：——

  公开号：US8759374B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• US8895582B2
  申请人：——

  公开号：US8895582B2

  公开（公告）日：2014-11-25