Grandisolacetat | 55659-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Grandisolacetat
• 英文别名: 2-[(1R,2S)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl]ethyl acetate
• CAS: 55659-40-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HOTBFDJPUVYSFO-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Grandisolacetat 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 grandisol
  参考文献：
  名称：

  关于萜烯的研究。4.合成旋光大丁香酚，铃象鼻信息素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00431a044
• 作为产物：
  描述：

  2αH-9-Acetoxymethylpinan-4-on 在 Wilkinson's catalyst 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Grandisolacetat
  参考文献：
  名称：

  关于萜烯的研究。4.合成旋光大丁香酚，铃象鼻信息素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00431a044

文献信息

• A Direct, Straightforward Conversion of Methoxymethyl Ethers into Acetates
  作者：M. P. Bosch、I. Petschen、A. Guerrero

  DOI：10.1055/s-2000-6258

  日期：——

  The direct transformation of MOM-protected alcohols into the corresponding acetates by acetic anhydride/ferric chloride in CH2Cl2, in a one-step process and good to excellent yields, is reported. The reaction has been applied to a variety of substrates and occurs with retention of configuration.

  据报道，乙酸酐/三氯化铁在 CH2Cl2 中一步法直接将 MOM 保护醇转化为相应的乙酸酯，收率良好甚至极佳。该反应适用于多种底物，并能保留构型。
• Stereoselective synthesis of racemic grandisol
  作者：R. C. Gueldner、A. C. Thompson、P. A. Hedin

  DOI：10.1021/jo00976a053

  日期：1972.6
• Male-specific volatiles released by Homalinotus validus (Coleoptera: Curculionidae) include (1R,2S)-grandisyl acetate, a new natural product
  作者：Diogo M. Vidal、Sandra M.S. Gomes、Wittko Francke、Olzeno Travisan、Mauro A.C.M. Rodrigues、Paulo H.G. Zarbin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.037

  日期：2017.1

  Homalinotus validus is an important pest of babassu palm (Attalea speciosa) cultures in North Brazil. Investigations on the chemical ecology of this species are essential for the development of an integrated pest management system, since attempts to control the pest by conventional insecticides failed. GC/MS and GC/FT-IR analyses of headspace volatiles obtained from males and females revealed the presence of two male specific compounds, which were identified to be (1R,2S)-grandisol and the new (1R,2S)-grandisyl acetate. Both compounds presumably act as an aggregation pheromone of the species. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on terpenes. 4. Synthesis of optically active grandisol, the boll weevil pheromone
  作者：Peter D. Hobbs、Philip D. Magnus

  DOI：10.1021/ja00431a044

  日期：1976.7