1-Thia-7,9-dioxa-4,13-diazacyclopentadecane-3,14-dione | 245345-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1-Thia-7,9-dioxa-4,13-diazacyclopentadecane-3,14-dione
• 英文别名: 1,4-Dioxa-10-thia-7,13-diazacyclopentadecane-8,12-dione
• CAS: 245345-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 262.33
• InChiKey: QAWOMJJHKOEREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-[1,2-ethanediylbis(oxy-2,1-ethanediyl)]-bis-2-chloroacetamide 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-Thia-7,9-dioxa-4,13-diazacyclopentadecane-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  通过模板的新型混合杂原子大环：新协议

  摘要：

  应用新策略，合成了一系列新颖的噻二氮杂和三氮杂氮杂冠醚连接的基于半乳糖和葡萄糖的糖脂。关键步骤是分两步由选择性保护的双（氰基甲基）-糖脂（13和19）形成α-氯乙酰胺基前体（14和21）。在乙醇或乙腈水溶液中，环化反应可在较短时间内提供良好的收率。为了概括该方法，还报告了大环3和25。尝试使用传统的合成方法进行环化未能提供合理的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.025
• 作为试剂：
  描述：

  2-硝基丙烷 、 反式-查耳酮 在 1-Thia-7,9-dioxa-4,13-diazacyclopentadecane-3,14-dione 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的基于手性大环的糖脂的合成及其在不对称迈克尔加成中的应用

  摘要：

  一系列新的混合氮杂和硫杂大环糖脂（的9，10，16和17）已被合成和它们的对映体选择性进行了研究。大环的合成涉及糖脂的两个羟基的简单保护，然后以简单的顺序建立混合-杂原子大环。大环和先前研究的类似物（18，19，20和21）已被应用于如在对映选择性迈克尔加成2-硝基丙烷，以查耳酮的相转移催化剂并表现出良好至优秀的对映体过量（ee）。在催化剂中，基于半乳糖氮杂-冠醚的糖脂事实证明21％的ee是最有效的。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11164-021-04432-8

文献信息

• Improved Method for the Preparation of Macrocyclic Diamides
  作者：Daniel T. Gryko、Dorota Gryko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1055/s-1999-2798

  日期：1999.8
• Novel mixed-heteroatom macrocycles via templating: a new protocol
  作者：Karem J. Sabah、Rauzah Hashim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.025

  日期：2013.3

  A series of novel thiadiaza and triaza crown ether attached galactose- and glucose-based glycolipids is synthesized, applying a new strategy. The key step is the formation of α-chloroacetamido precursors (14 and 21) from selectively protected bis(cyanomethyl)-glycolipids (13 and 19) in two steps. The cyclization reaction furnishes good yields in relatively short times in aqueous ethanol or acetonitrile

  应用新策略，合成了一系列新颖的噻二氮杂和三氮杂氮杂冠醚连接的基于半乳糖和葡萄糖的糖脂。关键步骤是分两步由选择性保护的双（氰基甲基）-糖脂（13和19）形成α-氯乙酰胺基前体（14和21）。在乙醇或乙腈水溶液中，环化反应可在较短时间内提供良好的收率。为了概括该方法，还报告了大环3和25。尝试使用传统的合成方法进行环化未能提供合理的产量。