Methyl 4-(5-formyl-2,3-dihydroxyphenoxy)-2-hydroxy-6-methylbenzoate | 1418006-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(5-formyl-2,3-dihydroxyphenoxy)-2-hydroxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-(5-formyl-2,3-dihydroxyphenoxy)-2-hydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 1418006-01-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₇
• 分子量: 318.283
• InChiKey: DPRBFPWWZVXPOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 、 Methyl 4-(5-formyl-2,3-dihydroxyphenoxy)-2-hydroxy-6-methylbenzoate 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.0h， 以90%的产率得到Methyl 4-[5-[[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethylamino]methyl]-2,3-dihydroxyphenoxy]-2-hydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于TEG扫描的破骨细胞生成抑制剂甲基Gerfelin的双重结构与活性关系

  摘要：

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/bc3003666
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 calcium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 Methyl 4-(5-formyl-2,3-dihydroxyphenoxy)-2-hydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于TEG扫描的破骨细胞生成抑制剂甲基Gerfelin的双重结构与活性关系

  摘要：

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/bc3003666

文献信息

• Dual Structure–Activity Relationship of Osteoclastogenesis Inhibitor Methyl Gerfelin Based on TEG Scanning
  作者：Naoki Kanoh、Takahiro Suzuki、Makoto Kawatani、Yasuhiro Katou、Hiroyuki Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/bc3003666

  日期：2013.1.16

  Methyl gerfelin derivatives, each having an amine-terminated tri(ethylene glycol) linker at the peripheral position, were designed and systematically synthesized. These “TEGylated” derivatives were then subjected to a structure–activity relationship (SAR) study to examine their glyoxalase 1-inhibition activity and binding affinity toward the three binding proteins identified. Among the derivatives

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。