1,1-diethylindane | 104388-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1,1-diethylindane
• 英文别名: 1,1-Di-ethylindan；3,3-diethyl-1,2-dihydroindene
• CAS: 104388-22-9
• 化学式: C₁₃H₁₈
• 分子量: 174.286
• InChiKey: QKGWSPFZUHQMCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethylindane 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-diethylindan-1-one 、 (S)-3,3-Diethyl-indan-1-ol 、 (R)-3,3-Diethyl-indan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective oxidation of aromatic hydrocarbons with D4-symmetric chiral ruthenium porphyrin catalysts

  摘要：

  The [Ru-II(D-4-Por*)(CO)(McOH)] (D-4-H(2)Por*=tetrakis[(1S,4R,5R,SS)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracen-9-yl]porphyrin) complex 1 is an effective catalyst for asymmetric hydroxylation of aromatic hydrocarbons with 2,6-dichloropyridine N-oxide (Cl(2)pyNO) as terminal oxidant. Up to 76% ee was achieved for the catalytic hydroxylation of 4-ethyltoluene, 1,1-diethylindan and benzylcyclopropane. Both electron-donating and -withdrawing substituents were found to accelerate the catalytic oxidation reaction, and a large primary H/D kinetic isotope effect (k(H)/k(D) = 11 at 298 K) was observed for the catalytic ethylbenzene-d(10) oxidation. A mechanism involving rate-limiting hydrogen atom abstraction by reactive oxoruthenium species is postulated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.059
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylselanyl)-1,2-dihydroindene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-diethylindane
  参考文献：
  名称：

  芳族醛和酮羰基双二烷基化的新方法

  摘要：

  通过使用硒方法可以有效地实现标题转化，该方法涉及芳基硒缩醛和苄基硒化物的顺序还原烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84356-7

文献信息

• Novel synthetic route to aryl alkanes from aromatic aldehydes and ketones. Novel geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Alain Krief、M. Clarembeau、Ph. Barbeaux

  DOI：10.1039/c39860000457

  日期：——

  Benzyl-lithiums, readily available from benzyl methyl selenides and alkyl-lithiums, are efficiently alkylated; this reaction allows the geminal dialkylation of the carbonyl groups of aromatic aldehydes and ketones and the geminal aryl–alkylation of aliphatic analogues.

  可从苄基甲基硒化物和烷基锂容易获得的苄基锂被有效地烷基化。该反应可以使芳香族醛和酮的羰基发生双二烷基化反应，并使脂肪族类似物的双芳基烷基化反应。
• KRIEF, A.;CLAREMBEAU, M.;BARBEAUX, PH., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 6, 457-458
  作者：KRIEF, A.、CLAREMBEAU, M.、BARBEAUX, PH.

  DOI：——

  日期：——
• CLAREMBEAU, M.;KRIEF, A., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 15, 1719-1722
  作者：CLAREMBEAU, M.、KRIEF, A.

  DOI：——

  日期：——
• Friedel-Crafts chemistry. Part 60. 
 Concise constructions of bridged polycycles of indanes, pyrido[3,2,1-jk]carbazoles and pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines via Friedel-Crafts ring closures
  作者：Ali A. Khalaf、Aboel Magd A. Abdel Wahab、Hassan A. K. Abd El-Aal、Yousra M. Nabil

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.971

  日期：——
• A novel method for the geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：M. Clarembeau、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84356-7

  日期：1986.1

  The title transformation is efficiently achieved by using the selenium methodology which involves the sequential reductive alkylation of arylselenoacetals and of benzylselenides.

  通过使用硒方法可以有效地实现标题转化，该方法涉及芳基硒缩醛和苄基硒化物的顺序还原烷基化。