二乙基(2E)-1-[苄基(氯乙酰基)氨基]-3-苯基-2-丙烯基膦酸酯 | 877825-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二乙基(2E)-1-[苄基(氯乙酰基)氨基]-3-苯基-2-丙烯基膦酸酯
• 英文名称: diethyl (2E)-1-[benzyl(chloroacetyl)amino]-3-phenyl-2-propenylphosphonate
• 英文别名: N-benzyl-2-chloro-N-[(E)-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enyl]acetamide
• CAS: 877825-86-0
• 化学式: C₂₂H₂₇ClNO₄P
• 分子量: 435.887
• InChiKey: XJAJWSUNYMGLQP-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(2E)-1-[苄基(氯乙酰基)氨基]-3-苯基-2-丙烯基膦酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到diethyl 1-benzyl-4-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2-azetidinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis ofN-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams

  摘要：

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918440
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-4-aza-1,5-diphenylpenta-1,3-diene 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二乙基(2E)-1-[苄基(氯乙酰基)氨基]-3-苯基-2-丙烯基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis ofN-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams

  摘要：

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918440

文献信息

• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams
  作者：Christian V. Stevens、Kristof Moonen

  DOI：10.1055/s-2005-918440

  日期：——

  4-Phosphono-β-lactams are synthesized via a three-step sequence, including final formation of the C3-C4 bond through a phosphorus-stabilized carbanion. The chlorinated precursors can be synthesized via two different methods: a one-pot N-acylation of an aromatic imine followed by addition of a trialkyl phosphite or phosphonylation of a suitable imine followed by N-acylation in a separate reaction step. The former method was preferred because of the ease of the reaction and the good yields obtained.

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。