(E)-diethyl (1-(benzylamino)-3-phenylallyl)phosphonate | 868771-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl (1-(benzylamino)-3-phenylallyl)phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [(2E)-3-phenyl-1-[(phenylmethyl)amino]-2-propenyl]-, diethyl ester；(E)-N-benzyl-1-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 868771-64-6
• 化学式: C₂₀H₂₆NO₃P
• 分子量: 359.405
• InChiKey: QXFMHWIZAWEAMP-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl (1-(benzylamino)-3-phenylallyl)phosphonate 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl 1-benzyl-4-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2-azetidinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis ofN-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams

  摘要：

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918440
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-diethyl (1-(benzylamino)-3-phenylallyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis ofN-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams

  摘要：

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918440

文献信息

• Development of a straightforward and efficient protocol for the one-pot multicomponent synthesis of substituted <i>alpha</i>-aminoallylphosphonates under catalyst-free condition
  作者：Goutam Brahmachari、Sanchari Begam、Indrajit Karmakar、Vivek K Gupta

  DOI：10.1080/10426507.2021.1920593

  日期：2021.8.3

  Abstract A catalyst-free practical version of Kabachnik-Fields strategy has been developed for the efficient and straightforward one-pot synthesis of diversely substituted α-aminoallylphosphonates, a limitedly reported class of biologically important α-aminophosphonates family. The protocol offers many advantages including avoidance of additive/catalyst, one-pot multicomponent approach, operational

  摘要 Kabachnik-域策略的无催化剂的实际版本已经发展为高效和简单的一锅合成法多样取代α-aminoallylphosphonates的，一个有限报道类重要的生物的α -氨基膦酸酯家庭。该协议提供了许多优点，包括避免使用添加剂/催化剂、一锅多组分方法、操作简单、出色的区域选择性、良好的收率、相对较短的反应时间、克级适用性、高原子经济性和低 E 因子。
• Montmorillonite Clay-Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Amino Phosphonates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Ch. Madan

  DOI：10.1055/s-2001-15162

  日期：——

  α-Aminophosphonates are synthesized by three component condensation of aldehydes, amines and diethyl phosphite using montmorillonite KSF under microwave irradiation in solvent-free conditions to afford enhanced yields and reduced reaction times compared to conventional methods.

  α-氨基膦酸盐是通过醛、胺和亚磷酸二乙酯的三组分缩合在无溶剂条件下使用蒙脱石 KSF 在微波照射下合成的，与传统方法相比，可提高产率并缩短反应时间。
• Microwave-assisted One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates via Three Component Coupling on a Silica Gel Support
  作者：Zhuang-Ping Zhan、Rui-Feng Yang、Jun-Ping Li

  DOI：10.1246/cl.2005.1042

  日期：2005.7

  A fast, highly efficient, general procedure under microwave irradiation, using silica gel-supported reagents for the synthesis of α-aminophosphonates is developed through a one-pot reaction of aldehydes and ketones with amines.

  通过醛和酮与胺的一锅反应，开发出一种在微波辐照下使用硅胶支撑试剂合成 α-氨基膦酸盐的快速、高效、通用程序。
• Bismuth(III) Chloride–Catalyzed Three‐Component Coupling: Synthesis of α‐Amino Phosphonates
  作者：Zhuang‐Ping Zhan、Jun‐Ping Li

  DOI：10.1080/00397910500212692

  日期：2005.10

  A simple and efficient method has been developed for the one-pot synthesis of alpha-amino phosphonates from the reaction of a carbonyl compound, amine, and dialkyl phosphite. The highly catalytic nature of bismuth(III) chloride and the fact that it is relatively nontoxic, low cost, easy to handle, and insensitive to small amounts of air and moisture make this method especially attractive for large-scale synthesis.
• One-Pot Synthesis of<i>N</i>-Chloroacetyl 1-Aminoalkyl Phosphonates - Precursors of 4-Phosphono-β-Lactams
  作者：Christian V. Stevens、Kristof Moonen

  DOI：10.1055/s-2005-918440

  日期：——

  4-Phosphono-β-lactams are synthesized via a three-step sequence, including final formation of the C3-C4 bond through a phosphorus-stabilized carbanion. The chlorinated precursors can be synthesized via two different methods: a one-pot N-acylation of an aromatic imine followed by addition of a trialkyl phosphite or phosphonylation of a suitable imine followed by N-acylation in a separate reaction step. The former method was preferred because of the ease of the reaction and the good yields obtained.

  4-膦酰基-β-内酰胺通过三步序列合成，其中包括通过磷稳定的碳负离子形成C3-C4键。氯化前体可以通过两种不同方法合成：一种是将芳香亚胺进行N-酰化，然后加入三烷基亚磷酸酯或通过先对合适亚胺进行膦酰化再进行独立反应步骤中的N-酰化。前者方法更受欢迎，因为反应简便且产率高。