3-Dicyclopropylmethylsulfanyl-propionic acid | 149681-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Dicyclopropylmethylsulfanyl-propionic acid
• 英文别名: 3-(Dicyclopropylmethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 149681-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S
• 分子量: 200.302
• InChiKey: QJXQFUKFGBXCBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Dicyclopropylmethylsulfanyl-propionic acid 、 1-[(2S,3aS,7aS)-octahydroindole-2-carbonyl]pyrrolidine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Dicyclopropylmethylsulfanyl-1-[(2S,3aS,7aS)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)-octahydro-indol-1-yl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的脯氨酰内肽酶抑制剂：氮杂双环[2.2.2]辛烷，氮杂双环[2.2.1]庚烷和全氢吲哚衍生物的体外和体内活性。

  摘要：

  通过取代1- [1-（4-（苯基苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]吡咯烷酮的经典中心脯氨酸（SUAM 1221,3），已获得了一系列有效且选择性的α-酮杂环类型的脯氨酸肽肽酶（PEP）抑制剂。由非天然氨基酸PHI，ABO和ABH组成。这些含4-苯基丁酰基侧链的抑制剂表现出强大的体外抑制能力，IC50约为30 nM（化合物24和25）。通过用二环丙基部分取代末端苯环来调节侧链，得到具有增强的效力（IC 50在10和20nM之间）的衍生物30和32。此外，用（2-苯基环丙基）羰基实体取代直链的4-苯基丁酰基侧链，提供了有效的抑制剂，在大鼠皮层酶制剂上（化合物70）的IC50最终达到0.9 nM。环丙基环的构型必须为R，R，以便不仅在体外获得强PEP抑制，而且在体内具有良好的活性，例如抑制剂68，其ID50 ip和po分别为0.3和1 mg / kg ， 分别。最后，在使用东amine碱引起的失忆症的

  DOI：

  10.1021/jm950858c
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(dicyclopropylmethylsulfanyl)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Dicyclopropylmethylsulfanyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新的脯氨酰内肽酶抑制剂：氮杂双环[2.2.2]辛烷，氮杂双环[2.2.1]庚烷和全氢吲哚衍生物的体外和体内活性。

  摘要：

  通过取代1- [1-（4-（苯基苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]吡咯烷酮的经典中心脯氨酸（SUAM 1221,3），已获得了一系列有效且选择性的α-酮杂环类型的脯氨酸肽肽酶（PEP）抑制剂。由非天然氨基酸PHI，ABO和ABH组成。这些含4-苯基丁酰基侧链的抑制剂表现出强大的体外抑制能力，IC50约为30 nM（化合物24和25）。通过用二环丙基部分取代末端苯环来调节侧链，得到具有增强的效力（IC 50在10和20nM之间）的衍生物30和32。此外，用（2-苯基环丙基）羰基实体取代直链的4-苯基丁酰基侧链，提供了有效的抑制剂，在大鼠皮层酶制剂上（化合物70）的IC50最终达到0.9 nM。环丙基环的构型必须为R，R，以便不仅在体外获得强PEP抑制，而且在体内具有良好的活性，例如抑制剂68，其ID50 ip和po分别为0.3和1 mg / kg ， 分别。最后，在使用东amine碱引起的失忆症的

  DOI：

  10.1021/jm950858c

文献信息

• Nouveaux dérivés bicycliques azotés, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0541407A1

  公开（公告）日：1993-05-12

  L'invention concerne les composés de formule (I) : dans laquelle :    A représente avec les atomes d'azote et de carbone avec lequel il est lié un hétérocycle,    B représente avec l'atome d'azote auquel il est lié un hétérocycle,    R₁ représente un groupement alkoxy, benzyloxy, phénoxy, alkyle substitué ou non, alkényle substitué ou non ou cycloalkyle substitué ou non,    leurs énantiomères, diastéréoisomères et épimères ainsi que leurs sels d'addition avec un acide pharmaceutiquement acceptable.    Médicaments.

  本发明涉及式 (I) 化合物： 其中： A 与其所结合的氮原子和碳原子一起代表一个杂环、 B 与所结合的氮原子一起代表一个杂环、 R₁ 代表烷氧基、苄氧基、苯氧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基或取代或未取代的环烷基、 它们的对映体、非对映异构体和表聚物，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 药用产品。
• INDOLE DERIVATIVE
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0485636B1

  公开（公告）日：1997-03-12
• Dérivés bicycliques azotés, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0541407B1

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5286732A
  申请人：——

  公开号：US5286732A

  公开（公告）日：1994-02-15
• US5384322A
  申请人：——

  公开号：US5384322A

  公开（公告）日：1995-01-24