3-(5-oxo-7,8-dihydro-5H-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-13-yl)-propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-oxo-7,8-dihydro-5H-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-13-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(5-oxo-7,8-dihydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-13(5H)-yl)propanoic acid；3-(14-oxo-3,13,21-triazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(10),4,6,8,15,17,19-octaen-3-yl)propanoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• mdl: MFCD28142504
• 分子量: 359.384
• InChiKey: TXTFWPFJVAPSNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,9aR)-octahydro-2H-quinolizin-1-ylmethyl]amine 、 3-(5-oxo-7,8-dihydro-5H-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-13-yl)-propionic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到N-(octahydro-(1S,9aR)-2H-quinolizin-1-ylmethyl)-3-(5-oxo-7,8-dihydro-5H-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-13-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  芸香碱与吴茱萸碱部分半合成衍生物的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  摘要 描述了新型喹唑啉生物碱芸香碱和吴茱萸碱半合成衍生物及其与羽扇豆碱部分的分子杂化物的合成和抗癌活性评价。基于元素分析和光谱数据（1 H 和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。对肺癌、T淋巴细胞白血病、结肠癌、髓性白血病和骨肉瘤的一些细胞系进行了抗癌细胞毒性研究。在测试的化合物中，对白血病细胞系CCRF-CEM和K-562具有特定敏感性的最高活性由起始化合物吴茱萸胺证明。所研究的喹唑啉生物碱的结构修饰并未导致抗癌活性的提高。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919712
• 作为产物：
  描述：

  吴茱萸次碱 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(5-oxo-7,8-dihydro-5H-indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-13-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  芸香碱与吴茱萸碱部分半合成衍生物的合成及抗癌活性评价

  摘要：

  摘要 描述了新型喹唑啉生物碱芸香碱和吴茱萸碱半合成衍生物及其与羽扇豆碱部分的分子杂化物的合成和抗癌活性评价。基于元素分析和光谱数据（1 H 和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。对肺癌、T淋巴细胞白血病、结肠癌、髓性白血病和骨肉瘤的一些细胞系进行了抗癌细胞毒性研究。在测试的化合物中，对白血病细胞系CCRF-CEM和K-562具有特定敏感性的最高活性由起始化合物吴茱萸胺证明。所研究的喹唑啉生物碱的结构修饰并未导致抗癌活性的提高。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919712

文献信息

• Synthesis and evaluation of the anticancer activity of some semisynthetic derivatives of rutaecarpine and evodiamine
  作者：Serhii Patrykei、Yulia Korobko、Oleksandr Ogorodniichuk、Myroslav Garazd、Pavel Polishchuk、Petr Džubák、Soňa Gurská、Marián Hajdúch、Roman Lesyk

  DOI：10.1080/00397911.2021.1919712

  日期：2021.11.2

  Abstract The synthesis and anticancer activity evaluation of new quinazoline alkaloids rutaecarpine and evodiamine semisynthetic derivatives and their molecular hybrids with lupinine moiety is described. Newly synthesized compounds were elucidated based on elemental analyses and spectral data (1H and 13C NMR). Anticancer cytotoxicity was studied toward some cell lines of lung cancer, T-lymphoblastic

  摘要 描述了新型喹唑啉生物碱芸香碱和吴茱萸碱半合成衍生物及其与羽扇豆碱部分的分子杂化物的合成和抗癌活性评价。基于元素分析和光谱数据（1 H 和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。对肺癌、T淋巴细胞白血病、结肠癌、髓性白血病和骨肉瘤的一些细胞系进行了抗癌细胞毒性研究。在测试的化合物中，对白血病细胞系CCRF-CEM和K-562具有特定敏感性的最高活性由起始化合物吴茱萸胺证明。所研究的喹唑啉生物碱的结构修饰并未导致抗癌活性的提高。