ethyl 3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2-cyanoacrylate | 366492-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2-cyanoacrylate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]acrylate；Ethyl 3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 366492-50-4
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃O₂
• 分子量: 377.83
• InChiKey: ZUHLCBUYCOMIDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2-cyanoacrylate 、 (3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolin-1-yl)acetonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到2-(3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  异喹啉-1-乙腈的类Hantzsch反应合成4H-吡啶并[2,1-a]异喹啉并进行抗菌评价

  摘要：

  研究了新型稠合吡啶并[2,1- a ]异喹啉化合物的体外抗菌活性。将2-(6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1-基)乙腈1与乙酸乙酯衍生物2、6、加热，得到所需的吡啶并[2,1 - a]异喹啉衍生物5、9、10 。和7在回流乙腈中，同时哌啶作为催化量存在。在相同条件下，化合物1与化合物11a-f回流，得到相应的化合物12a-f。

  DOI：

  10.1002/jhet.4701
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 3-(4-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 在 硫脲 作用下， 反应 0.05h， 以79%的产率得到ethyl 3-[3-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2-cyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  硫脲：吡唑衍生物的Knoevenagel缩合反应的高效廉价催化剂

  摘要：

  硫脲是一种廉价，有效且温和的催化剂，用于合成吡唑衍生物的Knoevenagel缩合反应。在10摩尔％的硫脲存在下，吡唑醛在300 W的微波辅助无溶剂条件下与活性亚甲基化合物反应2-5分钟，从而以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1002/jccs.201190087

文献信息

• A Green and Facile Synthesis of Biopertinent Pyrazole-Decorated Nitriles and Acrylates under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chennan Ramalingan、Lakshmi Jayalakshmi、Kesavan Stalindurai、Ayyanar Karuppasamy、Ramar Sivaramakarthikeyan、Vellasamy Devadoss

  DOI：10.1055/s-0034-1380742

  日期：——

  A green and efficient methodology has been developed for the construction of 2-[(1,3-diaryl-4-pyrazolyl)methylene]malononitriles, potent antioxidant molecules, in good to excellent yields in five minutes from 1,3-diarylpyrazole-4-carbaldehydes and malononitrile using PEG-400 and water at ambient temperature under catalyst-free conditions. The PEG-400 could be reused without appreciable loss in the yield. The methodology has been extended to the synthesis of a diverse range of homo/heteroaryl-based nitriles and acrylates, reflecting its versatility.