4,4-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one | 24503-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2-p-nitrophenyloxazolin-5-on；4,4-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one；4,4-Dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-on
• CAS: 24503-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: CEGXOKXEXKLRFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 生成 5,5-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 889,896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzoylamino)isobutyric acid 、 乙酸酐 生成 4,4-dimethyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Kjaer, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 889,896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric and electronic substituent effects in hydrolysis and aminolysis of 4-alkyl-4-methyl-2-aryl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-ones
  作者：Miloš Sedlák、Roman Keder、Pavel Skála、Jiří Hanusek

  DOI：10.1002/poc.928

  日期：2005.8

  derivatives undergo nucleophilic attack by water at the carbonyl carbon atom at the 5-position of the 1,3-oxazol-5-one ring to the extents of ca 70% and 60%, respectively. Another reaction path consists in nucleophilic attack by water at the 2-position of the 1,3-oxazol-5-one ring. The reaction kinetics of aminolyses of substituted 4-isopropyl-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-ones (1a, 1b, 1f) giving

  酸催化的取代的4-烷基-4-甲基-2-甲基-2-芳基-4,5-二氢-1,3-恶唑-5-酮水解为相应的2-烷基-2-苯甲酰基氨基丙酸的动力学和机理被研究了。在1,3-恶唑-5-环的4位上的酸催化水解与烷基取代的速率常数的塔夫脱相关性是非线性的。在哈米特（Hammett）相关性中，ρ的值随着烷基取代基的空间需求的增加而降低。对于4-异丙基和叔丁基衍生物，ρ分别为-0.63和-0.32。质子化的4-异丙基和叔丁基衍生物受到水在1,3-恶唑-5-酮环的5位羰基碳原子上的亲核攻击，其程度分别约为70％和60％。另一反应途径是在1，3-恶唑-5-酮环的2-位被水进行亲核攻击。取代的4-异丙基-4-甲基-2-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5（4 H）-ones（1a，1b，1f）的氨解反应动力学，得到取代的N- 1,2-二甲基-在丙胺水溶液中研究了1-[（丙基氨基）羰基]-丙基}苯甲酰胺（3a，3b，