[(R)-2-Amino-3-(4-bromo-benzylsulfanyl)-propionylamino]-acetic acid ethyl ester | 225798-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(R)-2-Amino-3-(4-bromo-benzylsulfanyl)-propionylamino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[[(2R)-2-amino-3-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 225798-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₉BrN₂O₃S
• 分子量: 375.286
• InChiKey: NHLKGQXHZQXKFB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-Amino-3-(4-bromo-benzylsulfanyl)-propionylamino]-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-{3-[(R)-2-(4-bromo-benzylsulfanyl)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethyl]-ureido}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-（L-γ-氮杂谷氨酰基）-S-（对溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸的合成和活性：乙二醛酶I的代谢稳定抑制剂。

  摘要：

  已经开发出抑制乙二醛酶I酶以增加甲基乙二醛的细胞水平作为生产抗癌剂的理由。通过插入尿素键NH-CO-NH取代γ-谷氨酰肽键，可以合成先前制备的有效乙二醛酶抑制剂S-（对-溴苄基）谷胱甘肽（PBBG）的拟肽类似物。因此，与PBBG相比，目标化合物γ-（L-γ-氮杂谷氨酰基）-S-（对溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸6是乙二醛酶I的有效抑制剂，几乎没有活性降低。但是，与PBBG不同，6对肾脏匀浆或纯化的γ-谷氨酰转肽酶的酶降解作用完全抵抗。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00097-9
• 作为产物：
  描述：

  S-(p-bromobenzyl)-L-cysteinylglycine 在 氯化亚砜 作用下， 生成 [(R)-2-Amino-3-(4-bromo-benzylsulfanyl)-propionylamino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-（L-γ-氮杂谷氨酰基）-S-（对溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸的合成和活性：乙二醛酶I的代谢稳定抑制剂。

  摘要：

  已经开发出抑制乙二醛酶I酶以增加甲基乙二醛的细胞水平作为生产抗癌剂的理由。通过插入尿素键NH-CO-NH取代γ-谷氨酰肽键，可以合成先前制备的有效乙二醛酶抑制剂S-（对-溴苄基）谷胱甘肽（PBBG）的拟肽类似物。因此，与PBBG相比，目标化合物γ-（L-γ-氮杂谷氨酰基）-S-（对溴苄基）-L-半胱氨酰甘氨酸6是乙二醛酶I的有效抑制剂，几乎没有活性降低。但是，与PBBG不同，6对肾脏匀浆或纯化的γ-谷氨酰转肽酶的酶降解作用完全抵抗。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00097-9