2-(5-amino-4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylamine | 312327-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5-amino-4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylamine
• 英文别名: 5-[2-Amino-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-methoxy-2-phenylmethoxyaniline
• CAS: 312327-08-5
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 402.609
• InChiKey: CYYVVJFPPFANLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-amino-4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[5-[2-(benzyloxycarbonylamino)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-benzyloxy-3-methoxyphenylaminomethylene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-methoxy-5-nitrobenzaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst A-21 ion-exchange resin 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(5-amino-4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[de] [1,6]萘啶-9-醇（异安帕明）及其类似物的合成。

  摘要：

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。

  DOI：

  10.1021/jo001080s

文献信息

• Synthesis of 8-Methoxy-1-methyl-1<i>H</i>-benzo[<i>d</i><i>e</i>][1,6]naphthyridin-9-ol (Isoaaptamine) and Analogues
  作者：Andrew J. Walz、Richard J. Sundberg

  DOI：10.1021/jo001080s

  日期：2000.11.1

  sponge was synthesized. The synthesis parallels a synthesis of 8,9-dimethoxybenzo[de][1,6]naphthyridine, aaptamine, but uses a nitromethyl substituent as a precursor of the key 5-(2-aminoethyl)-1H-quinolin-4-one intermediate. The quinolone intermediates were prepared by thermolysis (220-240 degrees C) of anilinomethylene derivatives of Meldrum's acid. The quinolone intermediates were N-methylated prior

  合成了从海绵中分离得到的PKC抑制剂8-甲氧基-1-甲基-1H-苯并[[]] [1,6]萘啶-9-醇。该合成与8,9-二甲氧基苯并[[]] [1,6]萘啶，Aaptamine的合成相似，但是使用硝基甲基取代基作为关键的5-（2-氨基乙基）-1H-喹啉-4-酮中间体的前体。喹诺酮中间体是通过热解（220-240摄氏度）Meldrum酸的苯胺基亚甲基衍生物制得的。在环化成苯并[de] [1,6]萘啶衍生物之前，先对喹诺酮中间体进行N-甲基化。制备了Aaptamine以及几种Aaptamine和异Opaaptamine的类似物，包括9-去甲基Aaptamine，1-甲基-8-去甲基Aaptamine，1-甲基Aaptamine以及Aaptamine和1-甲基Aaptamine的8，9-亚甲基二氧基类似物。