4-({[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]imino}methyl)phenol | 99756-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-({[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]imino}methyl)phenol
• 英文别名: 4-[[4-(4-Bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]iminomethyl]phenol
• CAS: 99756-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 359.246
• InChiKey: DCYIQNRCUOYEFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]imino}methyl)phenol 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Morpholin-4-yl-acetic acid 4-{[(E)-4-(4-bromo-phenyl)-thiazol-2-ylimino]-methyl}-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dash; Mahapatra; Panda, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11-12, p. 1061 - 1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4'-二溴苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-({[4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl]imino}methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  噻唑席夫碱衍生物的生物学评价与合成

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了噻唑席夫碱衍生物 ( Z1 - Z16 )的合成及其酪氨酸酶抑制活性、抗氧化活性。蘑菇酪氨酸酶抑制试验表明，化合物Z8 (IC 50 = 2.78 ± 0.08 μM) 对酪氨酸酶的抑制作用大于曲酸 (49.39 ± 0.17 μM)，对接研究表明化合物Z8 (-7.32 kcal/mol) 对酪氨酸酶的结合亲和力强于酪氨酸酶酸（-5.7 kcal/mol）。化合物Z8的4位(R 2 )上的酚羟基可与Cu4O1形成金属-受体。抑制动力学研究结果表明，化合物Z8是混合型抑制剂。抗褐变效果表明化合物Z8在鲜切苹果和鲜切马铃薯的抗褐变方面表现出令人满意的效果。所有结果表明，噻唑席夫碱衍生物可能是作为酪氨酸酶抑制剂和抗氧化剂的有前途的领先化合物。

  DOI：

  10.3987/com-21-14467

文献信息

• Insecticidal Evaluation and [4+2] Aza-Diels-Alder Synthesis of 3,7-Diaryl-6,7-dihydro-5<i>H</i>-6-substituted Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones Under Coupled Ultrasonic Irradiation and PTC
  作者：Ragini Gupta、Deepti Sharma、P. S. Verma、Anshu Jain

  DOI：10.1002/jhet.776

  日期：2016.1

  A series of 3,7‐diaryl‐6,7‐dihydro‐5H‐6‐substituted‐thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐5‐ones (3a, 3b, 3c, 3d, 3e, 3f, 3g, 3h, 3i, 3j) were synthesized by the [4+2] cycloaddition reaction of 2‐arylideneamino‐4‐arylthiazoles (2a–j) with in situ generated monosubstituted ketenes under PTC conditions coupled with ultrasonication in good to excellent yields. All the synthesized compounds were characterized on the

  一系列3,7-二芳基-6,7-二氢-5 H -6-取代的噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j）是通过2-芳基亚氨基-4-芳基噻唑（2a–j）与原位的[4 + 2]环加成反应合成的在PTC条件下生成的单取代乙烯酮，再加上超声处理，收率良好。所有合成的化合物均根据其光谱（IR，PMR和质量）和分析数据进行表征。还筛选了合成的化合物对棉铃虫的杀虫活性，其中一些化合物显示出有希望的活性。
• Synthesis, Characterization, and Biological Activity of Some New Benzoic Acid and Thiazoloacridine Derivatives
  作者：Nilav A. Patel、Sandip C. Surti、R. G. Patel、M. P. Patel

  DOI：10.1080/10426500701852687

  日期：2008.8.4

  A series of acridine derivatives 5have been synthesized by cylization of benzoic acid derivatives 4using POCl3. Compounds 4 were synthesized by Ullamnn Condensation of bromo derivatives 2 and substituted anthranilic acid, respectively, which in turn have been prepared from the Schiff bases of 4-aryl-2-amino thiazole 1 and substituted aldehydes. Biological activities of all the compounds have been studied using gram positive and gram negative bacteria and their anti-fungal activity using fungal species Aspergillus Parasiticus and Sclerotium Rolfsii. All structures of the newly synthesized heterocyclic compounds were established based on elemental analyses, IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectra.