(3aR,6aR)-5-(2-Bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-thione | 384331-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aR,6aR)-5-(2-Bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-thione
• 英文别名: (3aR,6aR)-5-(2-bromophenyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-thione
• CAS: 384331-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 328.23
• InChiKey: JZFAEGLSEVLUSI-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-5-(2-Bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-thione 在 palladium diacetate 氯化亚砜 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl (4S,6S)-5-dimethoxyphosphoryl-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(13),7,9,11-tetraene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叠氮芥子酮的四环模型的不对称合成

  摘要：

  （-）-2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓内酯（9）转化为N-磷酸化氮丙啶20（氮杂环庚烷酮的基本结构模型）已通过乙烯基类氨基甲酸酯经过11个步骤完成13。关键步骤包括通过在硫内酰胺前体上的Reformatsky反应制备13，对13进行Heck环化以形成吲哚环，以及通过环状亚硫酸盐合成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01597-0
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 劳森试剂 、 乙基溴化镁 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,6aR)-5-(2-Bromo-phenyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-thione
  参考文献：
  名称：

  叠氮芥子酮的四环模型的不对称合成

  摘要：

  （-）-2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓内酯（9）转化为N-磷酸化氮丙啶20（氮杂环庚烷酮的基本结构模型）已通过乙烯基类氨基甲酸酯经过11个步骤完成13。关键步骤包括通过在硫内酰胺前体上的Reformatsky反应制备13，对13进行Heck环化以形成吲哚环，以及通过环状亚硫酸盐合成氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01597-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of a tetracyclic model for the aziridinomitosenes
  作者：Joseph P Michael、Charles B de Koning、Riaan L Petersen、Trevor V Stanbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01597-0

  日期：2001.10

  aziridinomitosenes, has been accomplished in 11 steps by way of the vinylogous urethane 13. Key steps include the preparation of 13 by a Reformatsky reaction on a thiolactam precursor, Heck cyclisation of 13 to form the indole ring, and aziridine synthesis via a cyclic sulfite.

  （-）-2,3 - O-异亚丙基-d-赤藓内酯（9）转化为N-磷酸化氮丙啶20（氮杂环庚烷酮的基本结构模型）已通过乙烯基类氨基甲酸酯经过11个步骤完成13。关键步骤包括通过在硫内酰胺前体上的Reformatsky反应制备13，对13进行Heck环化以形成吲哚环，以及通过环状亚硫酸盐合成氮丙啶。