(S)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutan-2-yl)picolinamide | 1609203-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutan-2-yl)picolinamide
• CAS: 1609203-43-1
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 322.523
• InChiKey: HSFCATPZASXIAT-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutan-2-yl)picolinamide 、 联硼酸频那醇酯 在 2,2'-硫代二丙烷 、 氧气 、 palladium diacetate 、 lithium carbonate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 苯甲腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到N-((2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  直接C的直接硼化作用？钯催化功能化分子中的H键

  摘要：

  有机硼烷化合物是有机合成中最常用的中间体之一，是醇，胺和各种功能化分子的重要前体。一个简单的基于钯的系统催化功能化的复杂有机分子中的伯C（sp 3）H键转换为烷基硼酸酯。氨基酸，氨基醇，烷基胺和一系列生物活性分子可以在市场上可买到的添加剂，简单的配体和氧气（O 2）作为末端氧化剂的存在下，通过使用易于获得和可除去的导向基团进行功能​​化。这种方法代表了一种经济和环境友好的方法，可以找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310000
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-N-(1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutan-2-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  直接C的直接硼化作用？钯催化功能化分子中的H键

  摘要：

  有机硼烷化合物是有机合成中最常用的中间体之一，是醇，胺和各种功能化分子的重要前体。一个简单的基于钯的系统催化功能化的复杂有机分子中的伯C（sp 3）H键转换为烷基硼酸酯。氨基酸，氨基醇，烷基胺和一系列生物活性分子可以在市场上可买到的添加剂，简单的配体和氧气（O 2）作为末端氧化剂的存在下，通过使用易于获得和可除去的导向基团进行功能​​化。这种方法代表了一种经济和环境友好的方法，可以找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201310000