5-bromo-2-(isopropylthio)thiazole | 1202278-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-2-(isopropylthio)thiazole
• 英文别名: 5-bromo-2-propan-2-ylsulfanyl-1,3-thiazole
• CAS: 1202278-33-8
• 化学式: C₆H₈BrNS₂
• 分子量: 238.172
• InChiKey: FTTRFZGYHGQBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(isopropylthio)thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 80.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙烯的金属自由基双官能化

  摘要：

  由于其简单性，乙烯作为最丰富的有机原料，仅在精细化学合成中得到有限的应用，导致分子的复杂性适中。乙烯双官能化可以合成更复杂的化学品，但这种情况很少见，而且几乎总是依赖于过渡金属催化。在此，我们通过官能团迁移策略报告了前所未有的乙烯金属自由基双官能化。使用基于砜的双功能试剂可以在温和条件下以高度选择性的方式直接获得各种二杂芳基化化合物。分子内官能团迁移引起的自由基极性和动力学偏好的精确调节保证了级联三键形成过程的成功可控。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropylsulfanyl-thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到5-bromo-2-(isopropylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRAZINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET D'IMIDAZOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  一种由化合物（I）或化合物（II）及其对映体、二对映体和药学上可接受的盐组成的复合物。还公开了含有化合物（I）或化合物（II）的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2009155388A1

文献信息

• Polarity Umpolung Strategy for the Radical Alkylation of Alkenes
  作者：Jige Liu、Shuo Wu、Jiajia Yu、Chenxi Lu、Zhen Wu、Xinxin Wu、Xiao‐Song Xue、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915837

  日期：2020.5.18

  Free radical-mediated alkylation of general alkenes is a challenging and largely unmet goal. Herein, we disclose a conceptually novel "polarity umpolung" strategy for radical alkylation of alkenes using a portfolio of easily-accessed, dual-function alkylating reagents. This is achieved by substituting inherently nucleophilic alkyl radicals with electrophilic sulfone-decorated surrogates, thus inverting

  自由基介导的一般烯烃的烷基化是一个具有挑战性且很大程度上未实现的目标。在这里，我们公开了一种概念上新颖的“极性化学极化”策略，该策略使用易于获得的双功能烷基化试剂进行烯烃的自由基烷基化。这可以通过用亲电砜修饰的替代物取代固有的亲核烷基自由基，从而改变通常的反应方式。随着烷基化，额外的杂芳基或肟基通过连续的对接和迁移过程同时并入烯烃，从而产生有价值的产品。该反应在温和条件下显示出宽泛的官能团耐受性。该协议为复杂的天然产物和含有烯烃部分的药物分子的后期修饰打开了新的前景。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009155389A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I), and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  一种由式（I）的化合物及其对映体、二对映体和药用可接受的盐组成的混合物。还公开了含有式（I）化合物的药物组合物，以及治疗与p38激酶活性相关疾病的方法。
• Radical Heteroarylalkylation of Alkenes via <scp>Three‐Component Docking‐Migration</scp> Thioetherification Cascade
  作者：Tao Niu、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202000088

  日期：2020.8

  A novel, rational‐designed approach to access various heteroaryl‐substituted alkyl thioethers was developed via docking‐migration cascade process. By utilizing three components involving alkene, dual‐function reagent, and thioetherificating reagent, radical heteroarylalkylation of alkenes followed by thiolation of the alkyl radical intermediates proceeded smoothly, manifesting well compatibility of

  通过对接迁移级联过程，开发了一种新颖的，合理设计的方法来访问各种杂芳基取代的烷基硫醚。通过利用涉及烯烃，双功能试剂和硫醚化试剂的三种组分，烯烃的自由基杂芳基烷基化以及烷基自由基中间体的硫醇化进展顺利，表明底物和级联转化具有良好的相容性。此外，该协议还具有温和的条件，广泛的底物范围和广泛的产品多样性。
• IMIDAZOPYRIDINE AND IMIDAZOPYRAZINE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Hynes John

  公开号：US20110288085A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  A compound of Formula (I) or Formula (II) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I) or Formula (II), and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  公式（I）或公式（II）的化合物及其对映体、非对映异构体和药学上可接受的盐。还披露了含有公式（I）或公式（II）化合物的药物组合物，以及用于治疗与p38激酶活性相关的疾病的方法。
• Triazolopyridine Compounds Useful As Kinase Inhibitors
  申请人：Hynes John

  公开号：US20110077243A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  A compound of Formula (I) and enantiomers, diastereomers and pharmaceutically-acceptable salts thereof. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing compounds of Formula (I), and methods of treating conditions associated with the activity of p38 kinase.

  一种化合物，其化学式为（I），包括其对映体、顺反异构体和药学上可接受的盐。还公开了包含化合物（I）的药物组合物以及用于治疗与p38激酶活性相关的疾病的方法。