dengibsinin | 114605-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: dengibsinin
• 英文别名: 3,5-Dihydroxy-2,4-dimethoxyfluoren-9-one
• CAS: 114605-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: KKJJJQYZPYOLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dengibsinin 生成 dimethyl 2,4-dimethoxy-9-oxofluorene-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2553-2563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-isopropoxy-1,3-dimethoxybenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 三氯化硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 dengibsinin
  参考文献：
  名称：

  正和远程金属化——交叉耦合策略。天然芴酮登吉布西宁和氮杂荧蒽生物碱伊米黄素的全合成

  摘要：

  描述了天然芴酮、登吉布西宁 (7a) 和氮杂荧蒽生物碱、伊米黄素 (30e) 的全合成。使用在 Friedel-Crafts (18b → 6d) 和远程金属化 (21a,b → 6c,d) 反应中终止的组合邻位金属化-交叉偶联序列，报道了芴酮二甲醚 6c 和 6d 的合成。图 6c 和 6d 分别与源自天然产物的登吉布新二甲醚和登吉布新二甲醚不同。这项工作与来自 Sargent 和 Talapatra 的合成和结构证据一起，导致了登吉布西宁 (7a) 和登吉布新 (7b) 结构的重新分配。使用金属化 - 交叉耦合方法，提出了重新分配的登吉布西宁 (7a) 的合成。简要描述了两种替代的不成功的伊米黄方法（31 + 32 和 33 + 34）。成功的方法包括远程金属化 - 双环化，43 → 44，作为关键步骤。

  DOI：

  10.1139/v94-035

文献信息

• Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2553 - 2564
  作者：Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• Remote aromatic metalation. An anionic Friedel-Crafts equivalent for the regioselective synthesis of condensed fluorenones from biaryl and m-teraryl 2-amides
  作者：Jian Min Fu、Bao Ping Zhao、M. J. Sharp、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00005a004

  日期：1991.3

  Remote metalation (t-BuLi, LDA) of m-teraryl and biaryl amides (Scheme I) constitutes a short and convenient route to a variety of substituted and condensed fluorenones, including aza analogues (Table I) and the natural product, dengibsinin (6a, Scheme II).
• FU, JIAN-MIN;ZHAO, BAO-PING;SHARP, M. J.;SNIECKUS, V., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1683-1685
  作者：FU, JIAN-MIN、ZHAO, BAO-PING、SHARP, M. J.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• <i>ortho</i> and remote metalation – cross coupling strategies. Total synthesis of the naturally occurring fluorenone dengibsinin and the azafluoranthene alkaloid imeluteine
  作者：J. -m. Fu、B. -p. Zhao、M. J. Sharp、V. Snieckus

  DOI：10.1139/v94-035

  日期：1994.1.1

  The total synthesis of the naturally occurring fluorenone, dengibsinin (7a), and the azafluoranthene alkaloid, imeluteine (30e), is described. Using combined ortho metalation – cross coupling sequences that terminate in Friedel–Crafts (18b → 6d) and remote metalation (21a,b → 6c,d) reactions, the synthesis of fluorenone dimethyl ethers 6c and 6d is reported. 6c and 6d were shown not to be identical

  描述了天然芴酮、登吉布西宁 (7a) 和氮杂荧蒽生物碱、伊米黄素 (30e) 的全合成。使用在 Friedel-Crafts (18b → 6d) 和远程金属化 (21a,b → 6c,d) 反应中终止的组合邻位金属化-交叉偶联序列，报道了芴酮二甲醚 6c 和 6d 的合成。图 6c 和 6d 分别与源自天然产物的登吉布新二甲醚和登吉布新二甲醚不同。这项工作与来自 Sargent 和 Talapatra 的合成和结构证据一起，导致了登吉布西宁 (7a) 和登吉布新 (7b) 结构的重新分配。使用金属化 - 交叉耦合方法，提出了重新分配的登吉布西宁 (7a) 的合成。简要描述了两种替代的不成功的伊米黄方法（31 + 32 和 33 + 34）。成功的方法包括远程金属化 - 双环化，43 → 44，作为关键步骤。
• SARGENT, MELVYN V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2553-2563
  作者：SARGENT, MELVYN V.

  DOI：——

  日期：——