dechloro-amidox-Am-C(5)-Gly-OH | 1115177-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dechloro-amidox-Am-C(5)-Gly-OH
• 英文别名: 5-HO-Gly 3-amino-2-pyrazineamidoxime；2-[[6-amino-5-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]pyrazin-2-yl]amino]acetic acid
• CAS: 1115177-16-6
• 化学式: C₇H₁₀N₆O₃
• 分子量: 226.195
• InChiKey: JULVLWIEHVCHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-羧酰胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 盐酸羟胺 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 dechloro-amidox-Am-C(5)-Gly-OH 、 amidox-Am-C(5)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  2-Amidino analogs of glycine–amiloride conjugates: Inhibitors of urokinase-type plasminogen activator

  摘要：

  The relative non-toxicity of the diuretic amiloride, coupled with its selective inhibition of the protease urokinase plasminogen activator (uPA), makes this compound class attractive for structure-activity studies. Herein we substituted the C(2)-acylguanidine of C(5)-glycyl-amiloride with amidine and amidoxime groups. The data show the importance of maintaining C(5)-hydrophobicity. The C(5)-benzylglycine analogs containing either C(2)-acylguanidine or amidine inhibited uPA with an IC50 ranging from 3 to 7 mu M and were cytotoxic to human U87 malignant glioma cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.123