3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-羧酰胺 | 14229-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-羧酰胺
• 英文名称: 3-amino-5,6-dichloro-2-pyrazinecarboxamide
• 英文别名: 3-amino-5,6-dichloro-pyrazine-2-carboxylic acid amide；2,3-Dichlor-6-amino-5-carbamoyl-pyrazin；3-Amino-5,6-dichloropyrazine-2-carboxamide
• CAS: 14229-27-7
• 化学式: C₅H₄Cl₂N₄O
• 分子量: 207.019
• InChiKey: YAUJFGUNNMAZQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-羧酰胺 在 三甲基铝 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 5-BnO-Gly 3-amino-6-chloro-2-pyrazinecarboxamidine
  参考文献：
  名称：

  2-Amidino analogs of glycine–amiloride conjugates: Inhibitors of urokinase-type plasminogen activator

  摘要：

  The relative non-toxicity of the diuretic amiloride, coupled with its selective inhibition of the protease urokinase plasminogen activator (uPA), makes this compound class attractive for structure-activity studies. Herein we substituted the C(2)-acylguanidine of C(5)-glycyl-amiloride with amidine and amidoxime groups. The data show the importance of maintaining C(5)-hydrophobicity. The C(5)-benzylglycine analogs containing either C(2)-acylguanidine or amidine inhibited uPA with an IC50 ranging from 3 to 7 mu M and were cytotoxic to human U87 malignant glioma cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.123
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5,6-二氯-2-吡嗪羧酸甲脂 在 氨 作用下， 反应 11.5h， 以100%的产率得到3-氨基-5,6-二氯吡嗪-2-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-Amidino analogs of glycine–amiloride conjugates: Inhibitors of urokinase-type plasminogen activator

  摘要：

  The relative non-toxicity of the diuretic amiloride, coupled with its selective inhibition of the protease urokinase plasminogen activator (uPA), makes this compound class attractive for structure-activity studies. Herein we substituted the C(2)-acylguanidine of C(5)-glycyl-amiloride with amidine and amidoxime groups. The data show the importance of maintaining C(5)-hydrophobicity. The C(5)-benzylglycine analogs containing either C(2)-acylguanidine or amidine inhibited uPA with an IC50 ranging from 3 to 7 mu M and were cytotoxic to human U87 malignant glioma cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.123

文献信息

• [EN] NOVEL IMMUNE SYSTEM MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU SYSTÈME IMMUNITAIRE
  申请人：JANUS BIOTHERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012167046A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same; and a method for treating or preventing autoimmunity disease using the same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为I：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物；以及使用相同化合物治疗或预防自身免疫疾病的方法。
• NOVEL IMMUNE SYSTEM MODULATORS
  申请人：Lipford Grayson B.

  公开号：US20140079724A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same; and a method for treating or preventing autoimmunity disease using the same.

  本发明涉及一种I式化合物或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义；一种包含该化合物的制药组合物；以及使用该化合物治疗或预防自身免疫性疾病的方法。
• US9126996B2
  申请人：——

  公开号：US9126996B2

  公开（公告）日：2015-09-08
• US9359361B2
  申请人：——

  公开号：US9359361B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• US9637489B2
  申请人：——

  公开号：US9637489B2

  公开（公告）日：2017-05-02