N,N'-{2-[(benzyloxy)imino]propane-1,3-diyl}-bis[(2R)-2,3-dihydroxypropanamide] | 949087-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-{2-[(benzyloxy)imino]propane-1,3-diyl}-bis[(2R)-2,3-dihydroxypropanamide]
• CAS: 949087-05-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₇
• 分子量: 369.375
• InChiKey: PBUYMECTKFPKDT-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  160.71
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-{2-[(benzyloxy)imino]propane-1,3-diyl}-bis[(2R)-2,3-dihydroxypropanamide] 在 Amberlyst(R) 15 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (-)-(2R)-2,3-dihydroxy-N-[(1R,5R)-(2-oxo-6,8-dioxa-3-azabicyclo[3.2.1]oct-5-yl)methyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards 4,10-diaza-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes: access to 3-aza-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one and 2H-1,4-oxazin-3(4H)-one frameworks

  摘要：

  Synthetic approaches towards 4,10-diaza-1,7-dioxaspiro[5.5] undecanes starting from 1,3-dichloroacetone and solketal derivatives are explored. The method relies on the preparation of a key bis-substituted dihydroxy-protected oxime, which would undergo a final acidic deprotection-spiroacetalization process. Although the desired diazaspiroketal framework could not be obtained, our conditions led to the unexpected 3-aza-6,8-dioxabicyclo[3.2.1] octan-2-one 18 or to the oxazinone 32 in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.109
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙烷-2-酮O-苄基-肟 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N,N'-{2-[(benzyloxy)imino]propane-1,3-diyl}-bis[(2R)-2,3-dihydroxypropanamide]
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards 4,10-diaza-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes: access to 3-aza-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-one and 2H-1,4-oxazin-3(4H)-one frameworks

  摘要：

  Synthetic approaches towards 4,10-diaza-1,7-dioxaspiro[5.5] undecanes starting from 1,3-dichloroacetone and solketal derivatives are explored. The method relies on the preparation of a key bis-substituted dihydroxy-protected oxime, which would undergo a final acidic deprotection-spiroacetalization process. Although the desired diazaspiroketal framework could not be obtained, our conditions led to the unexpected 3-aza-6,8-dioxabicyclo[3.2.1] octan-2-one 18 or to the oxazinone 32 in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.109