(R)-6-tert-butyl-6-methylmorpholine-2,5-dione | 565237-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-6-tert-butyl-6-methylmorpholine-2,5-dione
• 英文别名: (6R)-6-tert-butyl-6-methylmorpholine-2,5-dione
• CAS: 565237-54-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: LEAJIYWEXGVNQY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (R)-6-tert-butyl-6-methylmorpholine-2,5-dione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(R)-6-tert-butyl-5-methoxy-6-methyl-3,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-叔丁基-5-甲氧基-6-甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-one 作为新的手性甘氨酸等价物的不对称合成：制备对映异构纯的 α-叔和 α -季α-氨基酸

  摘要：

  手性恶嗪酮 2 已被开发为一种新的手性甘氨酸等价物，用于单取代和双取代 α-氨基酸的不对称合成。它衍生自作为手性助剂的 α-羟基羧酸 1，并且通过外消旋化合物 (RS)-1 的光学拆分很容易以对映体纯形式获得。对于烷基化反应，2 用 sBuLi 或磷腈碱去质子化。随后用卤代烷处理产生单取代化合物 13/14a-c、e、f、(ent)-13d、(ent)-14d，而第二个烷基化步骤，通过相应的烯醇化物，提供双取代化合物 17/18a- d. 两个烷基化步骤都以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 99% de）进行，甚至可以使用反应性较低的亲电子试剂，如异丙基碘。在该反应中获得的结果支持这样的假设，即 2 的烯醇化物以及 2 的单取代衍生物的烯醇化物形成聚集体的倾向较小，从而阻碍了与其他含氧量较高的系统的烷基化反应。从 2 的单取代和双取代衍生物的主要非对映异构体中，通过恶嗪酮环的水解裂解，以高对映体纯度获得相应的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390179
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-hydroxy-2,3,3-trimethylbutanoic acid 在 palladium on activated charcoal 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-6-tert-butyl-6-methylmorpholine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  6-叔丁基-5-甲氧基-6-甲基-3,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-one 作为新的手性甘氨酸等价物的不对称合成：制备对映异构纯的 α-叔和 α -季α-氨基酸

  摘要：

  手性恶嗪酮 2 已被开发为一种新的手性甘氨酸等价物，用于单取代和双取代 α-氨基酸的不对称合成。它衍生自作为手性助剂的 α-羟基羧酸 1，并且通过外消旋化合物 (RS)-1 的光学拆分很容易以对映体纯形式获得。对于烷基化反应，2 用 sBuLi 或磷腈碱去质子化。随后用卤代烷处理产生单取代化合物 13/14a-c、e、f、(ent)-13d、(ent)-14d，而第二个烷基化步骤，通过相应的烯醇化物，提供双取代化合物 17/18a- d. 两个烷基化步骤都以良好的产率和出色的非对映选择性（高达 99% de）进行，甚至可以使用反应性较低的亲电子试剂，如异丙基碘。在该反应中获得的结果支持这样的假设，即 2 的烯醇化物以及 2 的单取代衍生物的烯醇化物形成聚集体的倾向较小，从而阻碍了与其他含氧量较高的系统的烷基化反应。从 2 的单取代和双取代衍生物的主要非对映异构体中，通过恶嗪酮环的水解裂解，以高对映体纯度获得相应的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390179

文献信息

• The Synthesis of Enantiomers of 6-tert-Butyl-6-methylmorpholine-2,5- dione Using Wang Resin Supported Mukaiyama Reagent
  作者：Anna Jakubowska、Joanna Babiuch、Katarzyna Kulig

  DOI：10.2174/1570178611310030002

  日期：2013.4.1

  The synthesis of enantiomers of 6-tert-butyl-6-methylmorpholine-2,5-dione (3) using Wang resin supported 2- chloro- or 2-bromo- pyridinium triflate is described. The applied methodology could be considered as an interesting alternative to “classical” one and enables the synthesis of 6-tert-butyl-6-methylmorpholine-2,5-dione with higher yields and the isolation of product (3) is significantly easier.

  本文介绍了使用王氏树脂支持的 2-氯或 2-溴吡啶三酸酯合成 6-叔丁基-6-甲基吗啉-2,5-二酮（3）对映体的方法。所应用的方法可被视为 "经典 "方法的一种有趣的替代方法，它能以更高的产率合成 6-叔丁基-6-甲基吗啉-2,5-二酮，而且产品 (3) 的分离也明显更容易。