(Z)-1-methyl-3-styryl-1H-indole | 62747-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-3-styryl-1H-indole
• 英文别名: (Z)-1-methyl-3-styryl-indole；1-methyl-3-cis-styryl-indole；1-methyl-3-[(Z)-2-phenylethenyl]indole
• CAS: 62747-51-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: ZVYFGTFVUMTIFR-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-3-styryl-1H-indole 在 氧气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 9-methyl-3c-phenyl-(9ar)-9,9a-dihydro-3H-[1,2]dioxino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Sensitized photooxygenation of 1-methyl-3-vinylindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00449a089
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-甲醛 、 三苯基苄基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(E)-1-methyl-3-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ming-Phos / Gold（I）催化吲哚基取代的环戊环的非对映和对映选择性合成[ c ]呋喃

  摘要：

  通过使用Ming-Phos作为手性配体，实现了高对映选择性的金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与3-苯乙烯基吲哚的分子间串联环化/ [3 + 2]环加成反应。以良好的非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（高达ee的97％）获得了高收率（高达99％）的各种手性高度取代的环戊[ c ]呋喃。使用容易获得的起始原料和手性配体，本方案的显着特征包括温和的条件，优异的收率以及高的非对映和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02701

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed, Highly Diastereoselective, Tandem Heterocyclizations/[3+2] Cycloadditions: Synthesis of Highly Substituted Cyclopenta[c]furans
  作者：Hongyin Gao、Xingxing Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201003363

  日期：2011.3.1

  The domino effect: A novel, cationic, gold(I)‐catalyzed [3+2], tandem bicyclization, which provides rapid, efficient, and diastereoselective access to highly substituted cyclopenta[c]furans from simple, readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and 3‐styrylindoles under mild conditions, is described (see scheme).

  多米诺效应：一种新颖的，阳离子的，金（I）催化的[3 + 2]，串联bicyclization，它提供了高度取代的环戊二烯并[快速，高效，非对映选择性访问Ç从简单]呋喃，容易获得的2-（1-描述了在温和条件下的（炔基）-2-烯键-1-酮和3-苯乙烯基吲哚（参见方案）。
• Rhenium-Catalyzed Regiodivergent Addition of Indoles to Terminal Alkynes
  作者：Dexin Xia、Yin Wang、Zhenting Du、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ol203199m

  日期：2012.1.20

  An efficient rhenium-catalyzed site-switchable addition of indoles to terminal alkynes is described. A variety of bisindolylalkane derivatives are expeditiously synthesized in high yields with excellent regioselectivity. Preliminary mechanistic study sheds light on the observed regiodivergent addition.
• Ming-Phos/Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Indolyl-Substituted Cyclopenta[<i>c</i>]furans
  作者：Yidong Wang、Zhan-Ming Zhang、Feng Liu、Yinyan He、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02701

  日期：2018.10.19

  A highly enantioselective gold(I)-catalyzed intermolecular tandem cyclization/[3 + 2] cycloaddition of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones with 3-stylindoles was achieved by using Ming-Phos as a chiral ligand. A variety of chiral highly substituted cyclopenta[c]furans were obtained in good yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivities (>20:1) and enantioselectivities (up to 97% ee). The salient

  通过使用Ming-Phos作为手性配体，实现了高对映选择性的金（I）催化的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与3-苯乙烯基吲哚的分子间串联环化/ [3 + 2]环加成反应。以良好的非对映选择性（> 20：1）和对映选择性（高达ee的97％）获得了高收率（高达99％）的各种手性高度取代的环戊[ c ]呋喃。使用容易获得的起始原料和手性配体，本方案的显着特征包括温和的条件，优异的收率以及高的非对映和对映选择性。
• Sensitized photooxygenation of 1-methyl-3-vinylindoles
  作者：Masakatsu Matsumoto、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1021/ja00449a089

  日期：1977.3