3-amino-7-fluoro-1-propan-2-yl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one | 960208-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-amino-7-fluoro-1-propan-2-yl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one
• CAS: 960208-80-4
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O
• 分子量: 236.289
• InChiKey: MDPNRFWLGMHERS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-7-fluoro-1-propan-2-yl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-fluoro-N-[(2R)-1-[[(3R)-7-fluoro-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-3-yl]amino]-3-(2-fluorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]-2-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A novel benzazepinone sodium channel blocker with oral efficacy in a rat model of neuropathic pain

  摘要：

  A series of benzazepinones were synthesized and evaluated for block of Na(v)1.7 sodium channels. Compound 30 from this series displayed potent channel block, good selectivity versus other targets, and dose-dependent oral efficacy in a rat model of neuropathic pain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.121
• 作为产物：
  描述：

  7-fluoro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b]azepin-2-one 在 碘代三甲硅烷 、 四甲基乙二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -10.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-amino-7-fluoro-1-propan-2-yl-4,5-dihydro-3H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel benzazepinone sodium channel blocker with oral efficacy in a rat model of neuropathic pain

  摘要：

  A series of benzazepinones were synthesized and evaluated for block of Na(v)1.7 sodium channels. Compound 30 from this series displayed potent channel block, good selectivity versus other targets, and dose-dependent oral efficacy in a rat model of neuropathic pain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.121

文献信息

• WO2007/145922
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A novel benzazepinone sodium channel blocker with oral efficacy in a rat model of neuropathic pain
  作者：Scott B. Hoyt、Clare London、Catherine Abbadie、John P. Felix、Maria L. Garcia、Nina Jochnowitz、Bindhu V. Karanam、Xiaohua Li、Kathryn A. Lyons、Erin McGowan、Birgit T. Priest、McHardy M. Smith、Vivien A. Warren、Brande S. Thomas-Fowlkes、Gregory J. Kaczorowski、Joseph L. Duffy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.121

  日期：2013.6

  A series of benzazepinones were synthesized and evaluated for block of Na(v)1.7 sodium channels. Compound 30 from this series displayed potent channel block, good selectivity versus other targets, and dose-dependent oral efficacy in a rat model of neuropathic pain. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.