serylglycine benzyl ester p-toluenesulfonate | 6511-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: serylglycine benzyl ester p-toluenesulfonate
• 英文别名: H-Ser-Gly-OBzl p-toluenesulfonic acid salt；N-L-seryl-glycine benzyl ester; toluene-4-sulfonate；N-L-Seryl-glycin-benzylester; Toluol-4-sulfonat
• CAS: 6511-00-8
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 424.475
• InChiKey: LDCXAXGEODUCCS-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  156.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylglycylserine 、 serylglycine benzyl ester p-toluenesulfonate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到N-benzyloxycarbonylglycylserylserylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  小肽氨基酸侧链的偏摩尔热容量的可加性：对未折叠蛋白质的影响

  摘要：

  无限稀释时的偏摩尔热容 Cp,20，序列为甘氨酰-X-Y-甘氨酸的八个四肽和序列甘氨酰-X-Y-Z-甘氨酸的四个五肽，其中 X、Y 和 Z 是氨基酸中性侧链，已使用高灵敏度扫描微量热法在 283.15 至 373.15 K 温度范围内的水溶液中测定。将结果与使用我们在先前工作中报告的未折叠蛋白质组成组的部分摩尔热容量通过组加和计算的结果进行比较。该比较验证了具有中性侧链的多肽的热容量可以使用基团可加性原理和我们公布的基团热容量可靠地估计。

  DOI：

  10.1039/b005898j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ser-Gly-OBn 、 对甲苯磺酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 serylglycine benzyl ester p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  MW‐Enhanced High‐Speed Deprotection of Boc Group Usingp‐TsOH and Concommitant Formation ofN‐Me‐Amino Acid Benzyl Esterp‐TsOH Salts

  摘要：

  A high-speed, complete deprotection of Boc group from Boc amino acids and protected peptide esters employing p-TsOH in toluene under microwave irradiation is found to be complete in 30 s. The deprotection can be carried out in methanol and acetonitrile also. Under the present conditions, C-peptide benzyl esters and O-benzyl ethers have been found to be stable. This has permitted us to carry out the synthesis of [Leu] enkephalin employing the Boc/Bzl-group strategy. Further more, it has been found that both N-alpha-Fmoc and N-alpha-Z groups are completely stable. The present conditions can be extended for the concomitant removal of the Boc group and the formation of C-benzyl amino acid esters as well. This has been utilized for the synthesis of N-Me amino acid benzyl esters starting from Boc-N-Me amino acids in a single step.

  DOI：

  10.1081/scc-200063953

文献信息

• The partial molar volumes of some tetra- and pentapeptides in aqueous solution: a test of amino acid side-chain group additivity for unfolded proteins
  作者：Marko Häckel、Hans-Jürgen Hinz、Gavin R. Hedwig

  DOI：10.1039/b003034l

  日期：——

  Ten new peptides with the amino acid sequences glycyl-X-Y-glycine and glycyl-X-Y-Z-glycine, where X, Y and Z are amino acids with neutral side-chains, have been synthesized and the partial molar volumes at infinite dilution, V2°, have been determined for all these peptides in aqueous solution at 298.15 K. For several of the peptides, V2° data have also been obtained over the temperature range 283.15 to 363.15 K using a scanning densimetric method. The V2° results obtained are compared with those calculated using the principle of group additivity and the group partial molar volumes we have derived in earlier work. We have shown that our group partial molar volumes can be used to reliably predict the partial molar volumes over a wide temperature range of polypeptides that have neutral amino acid side-chains.

  合成了十种氨基酸序列为甘氨酸-X-Y-甘氨酸和甘氨酸-X-Y-Z-甘氨酸的肽，其中X、Y和Z是侧链为中性氨基酸，并在298.15 K下测定了所有这些肽在水溶液中的无限稀释部分摩尔体积V2°。对于几种肽，还通过扫描密度法在283.15到363.15 K的温度范围内获得了V2°数据。所得的V2°结果与我们在早期工作中推导出的群体部分摩尔体积和基于群体加法原理计算的值进行了比较。我们已经表明，我们的群体部分摩尔体积可以用于可靠地预测具有中性氨基酸侧链的多肽在较宽温度范围内的部分摩尔体积。