N-phenyl-2-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]-3-hydroxy-2-butenamide | 50435-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]-3-hydroxy-2-butenamide
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]-N-phenylbut-2-enamide；3-hydroxy-2-(2-hydroxyethylsulfanyl)-N-phenylbut-2-enamide
• CAS: 50435-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: GCTDLPZZJJEKHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]-3-hydroxy-2-butenamide 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-((2-氯乙基)硫代)-N-苯基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-1,4-oxathiins 的开环

  摘要：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilide 的酸水解得到 2-(2-hydroxyethylthio)-acetoacetanilide 烯醇。发现 3-羰基取代的 5,6-二氢-1,4-oxathiins 通过亲核氮攻击 C-2 发生环裂解。因此观察到以下反应： 3-乙酰基-5,6-二氢-2-甲基-1,4-oxathiin 用肼处理得到 4-(2-羟基乙硫基)-3,5-二甲基吡唑，而不是腙。1,4-oxathiins、N-(5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-ylcarbonyl)-N'-phenylurea 和 5,6-dihydro-2-methyl-1,4- oxathiin-3-carboxy hydrazide 重排分别得到 5-(2-hydroxyethylthio)-6-methyl-1-phenyluracil

  DOI：

  10.1139/v73-401
• 作为产物：
  描述：

  萎锈灵 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-phenyl-2-[(2-hydroxyethyl)sulfanyl]-3-hydroxy-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-1,4-oxathiins 的开环

  摘要：

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilide 的酸水解得到 2-(2-hydroxyethylthio)-acetoacetanilide 烯醇。发现 3-羰基取代的 5,6-二氢-1,4-oxathiins 通过亲核氮攻击 C-2 发生环裂解。因此观察到以下反应： 3-乙酰基-5,6-二氢-2-甲基-1,4-oxathiin 用肼处理得到 4-(2-羟基乙硫基)-3,5-二甲基吡唑，而不是腙。1,4-oxathiins、N-(5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-ylcarbonyl)-N'-phenylurea 和 5,6-dihydro-2-methyl-1,4- oxathiin-3-carboxy hydrazide 重排分别得到 5-(2-hydroxyethylthio)-6-methyl-1-phenyluracil

  DOI：

  10.1139/v73-401

文献信息

• Selective β-oxidation of α-sulfanyl amides
  作者：Marie Kissane、Maureen Murphy、Lorraine M. Bateman、Daniel G. McCarthy、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.041

  日期：2011.7

  A selective beta-oxidation of a series of alpha-sulfanyl amides to the corresponding beta-oxo-alpha-sulfanyl amides is described. This selective efficient oxidation of an unfunctionalised methyl or methylene group occurs under mild conditions, involving three sequential transformations conducted without isolation of the intermediates. Critically neither the sulfur nor the reactive alpha-CH bond is affected in the overall process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring Opening of Dihydro-1,4-oxathiins
  作者：Maurice Armand Corbeil、Michael Curcumelli-Rodostamo、Robert James Fanning、Bruce Allan Graham、Marshall Kulka、James Benjamin Pierce

  DOI：10.1139/v73-401

  日期：1973.8.15

  etoacetanilide enol. 3-Carbonyl-substituted 5,6-dihydro-1,4-oxathiins were found to undergo ring cleavage by nucleophilic nitrogen attack on C-2. Thus the following reactions were observed: 3-acetyl-5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin on treatment with hydrazine gives 4-(2-hydroxyethylthio)-3,5-di-methylpyrazole, instead of the hydrazone. The 1,4-oxathiins, N-(5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-ylc

  5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-carboxanilide 的酸水解得到 2-(2-hydroxyethylthio)-acetoacetanilide 烯醇。发现 3-羰基取代的 5,6-二氢-1,4-oxathiins 通过亲核氮攻击 C-2 发生环裂解。因此观察到以下反应： 3-乙酰基-5,6-二氢-2-甲基-1,4-oxathiin 用肼处理得到 4-(2-羟基乙硫基)-3,5-二甲基吡唑，而不是腙。1,4-oxathiins、N-(5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-3-ylcarbonyl)-N'-phenylurea 和 5,6-dihydro-2-methyl-1,4- oxathiin-3-carboxy hydrazide 重排分别得到 5-(2-hydroxyethylthio)-6-methyl-1-phenyluracil