(8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮 | 566-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮
• 英文名称: 1,4-Cholestadien-3-on
• 英文别名: 10,13-Dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 566-91-6
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: AARSTNLEOKIRTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十氢环戊烯并[a]菲-3-酮 、 苯甲醇 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 nickel dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以53%的产率得到2-benzyl-10,13-dimethyl-17-(6-methylheptan-2-yl)-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化酮与醇的α-烷基化氢借入策略：支链宝石-双（烷基）酮的新途径

  摘要：

  据报道，使用一种地球上丰富的非贵重的NiBr 2 / L1系统对酮进行α-烷基化。该镍催化的反应可以以克为单位进行，并成功地用于多奈哌齐的合成（阿尔茨海默氏病药物）以及类固醇激素和脂肪酸衍生物的功能化。N-杂环的合成，酮的甲基化以及使用两种不同的醇和单一催化剂将一锅双烷基化为双-杂芳基酮，拓宽了催化规程的范围。使用定义的Ni-H物种和氘标记实验的初步机理研究确定了借用氢策略的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02256