(3R,6R)-1,4-Dibenzyl-3-((S)-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-piperazine-2,5-dione | 92098-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,6R)-1,4-Dibenzyl-3-((S)-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1,4-dibenzyl-3-(2'-thiopyridyl)-6-<1''-(hydroxymethyl)-3''-(hydroxypropyl)>-2,5-piperazinedione
• CAS: 92098-02-7
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 491.611
• InChiKey: SPIWCTBYGFIUMS-LSCGWGKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.97
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R)-1,4-Dibenzyl-3-((S)-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-piperazine-2,5-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8,10-dibenzyl-8,10-diaza-1-<1'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylidene>-5-<((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl>-6-hydroxy-2-oxabicyclo<4.2.2>decane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin: new carbon-carbon bond-forming reactions on electrophilic glycine anhydride derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a066
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-1,4-Dibenzyl-3-(2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-piperazine-2,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以54%的产率得到(3R,6R)-1,4-Dibenzyl-3-((S)-3-hydroxy-1-hydroxymethyl-propyl)-6-(pyridin-2-ylsulfanyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin: new carbon-carbon bond-forming reactions on electrophilic glycine anhydride derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a066

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)- and (+)-bicyclomycin
  作者：Robert M. Williams、Robert W. Armstrong、Jen Sen Dung

  DOI：10.1021/ja00297a035

  日期：1985.5