(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-N-((2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)isoquinoline-3-carboxamide | 1609251-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-N-((2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)isoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: (3S)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1609251-94-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: DMRGHTHOHADGNN-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-N-((2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)isoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  评价单肽和二肽作为对映选择性醛醇缩合反应的有机催化剂

  摘要：

  研究了（3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）基单肽和二肽及其1-脯氨酸类似物在不对称羟醛反应中的催化活性。基于THIQA的二肽显示出比脯氨酸类似物更好的对映选择性，而在苯甲酸存在下，在-10°C的条件下，环己酮与几种醛在二氯甲烷中的醛醇缩合反应中，基于脯氨酸的二肽具有更高的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.016

文献信息

• Evaluation of mono- and dipeptides as organocatalysts for enantioselective aldol reaction
  作者：Cigdem Yolacan、Murat Emrah Mavis、Feray Aydogan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.016

  日期：2014.6

  4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (THIQA)-based mono- and dipeptides and their l-proline analogs in asymmetric aldol reaction were investigated. THIQA-based dipeptides showed better enantioselectivity than proline analogs, whereas proline-based dipeptides gave higher yield in the aldol reaction of cyclohexanone with several aldehydes in dichloromethane at −10 °C in the presence of benzoic acid.

  研究了（3S）-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（THIQA）基单肽和二肽及其1-脯氨酸类似物在不对称羟醛反应中的催化活性。基于THIQA的二肽显示出比脯氨酸类似物更好的对映选择性，而在苯甲酸存在下，在-10°C的条件下，环己酮与几种醛在二氯甲烷中的醛醇缩合反应中，基于脯氨酸的二肽具有更高的收率。