ethyl 2-(5-chloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate | 1169441-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-chloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-chloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 1169441-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: PPGQUSVAOWAIKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-chloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到2-(5-chloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  沉默信息调节剂1（SIRT1）吲哚抑制剂的合成及其作为细胞毒剂的评估。

  摘要：

  设计了一系列选择性Sirtuin抑制剂EX-527的非手性吲哚类似物（外消旋，取代的1,2,3,4四氢咔唑）以稳定生物活性构象，并进行合成。针对分离的瑟土因酶SIRT1和SIRT2，以及一组九种人类细胞系，对这些新吲哚进行了评估。结构活性关系研究表明，取代基对吲哚3位的影响。带有异丙基取代基的最有效的SIRT1抑制剂3h与EX-527一样有效，并且对SIRT1的选择性高于SIRT2。在一些癌细胞系上，带有苄基取代基的化合物3g在微摩尔浓度下抑制了两种沉默调节蛋白，并且比EX-527具有更高的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112561
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1R,9S)-4-chloro-1-methyl-10-oxo-11-oxa-8-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-12,12-dicarboxylate 在 水 作用下， 反应 18.0h， 以83%的产率得到ethyl 2-(5-chloro-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  乙炔羧酸盐与2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯胺的锌催化反应导致桥联喹啉衍生物

  摘要：

  已经研究了路易斯锌酸与2-乙炔基苯胺的乙烯三羧酸酯衍生物1的环化。1，1-二乙基-2-叔丁基乙撑三羧酸酯1b与2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯胺底物在Zn（OTf）2存在下的反应生成桥联喹啉衍生物，产率为43-85％。1b与2'-氨基苯乙酮的反应也以41％的收率得到了桥联的喹啉衍生物。桥联喹啉（180-190°C）的热反应以中等到良好的产率提供了吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol900960q

文献信息

• 一种2-取代3-甲基吲哚类衍生物的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN114031541B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的制备方法。为解决应用范围有限，使用贵金属催化剂，成本高，条件苛刻，反应产物中有金属残留物等问题，本发明提供的2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的制备方法具体为：以3‑甲基吲哚类化合物、重氮酯类化合物为原料，在光催化剂作用下反应得到所述2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物。反应使用纯有机半导体g‑C3N4作为光催化剂，g‑C3N4无重金属残留且能在溶剂中取得较高产率，同时g‑C3N4光催化剂由廉价的尿素热聚合制备且可回收多次利用，这符合绿色化学理念。本发明为2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。
• Zinc-Catalyzed Reactions of Ethenetricarboxylates with 2-(Trimethylsilylethynyl)anilines Leading to Bridged Quinoline Derivatives
  作者：Shoko Yamazaki、Satoshi Morikawa、Kazuya Miyazaki、Masachika Takebayashi、Yuko Yamamoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi、Yuji Mikata

  DOI：10.1021/ol900960q

  日期：2009.7.2

  ethenetricarboxylate derivatives 1 with 2-ethynylanilines has been examined. Reaction of 1,1-diethyl 2-tert-butyl ethenetricarboxylate 1b with 2-(trimethylsilylethynyl)aniline substrates in the presence of Zn(OTf)2 gave bridged quinoline derivatives in 43−85% yield. The reaction of 1b with 2′-aminoacetophenone also gave the bridged quinoline derivative in 41% yield. Thermal reaction of bridged quinolines (180−190

  已经研究了路易斯锌酸与2-乙炔基苯胺的乙烯三羧酸酯衍生物1的环化。1，1-二乙基-2-叔丁基乙撑三羧酸酯1b与2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯胺底物在Zn（OTf）2存在下的反应生成桥联喹啉衍生物，产率为43-85％。1b与2'-氨基苯乙酮的反应也以41％的收率得到了桥联的喹啉衍生物。桥联喹啉（180-190°C）的热反应以中等到良好的产率提供了吲哚衍生物。
• Synthesis of indole inhibitors of silent information regulator 1 (SIRT1), and their evaluation as cytotoxic agents
  作者：Hanna Laaroussi、Ying Ding、Yuou Teng、Patrick Deschamps、Michel Vidal、Peng Yu、Sylvain Broussy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112561

  日期：2020.9

  inhibitor EX-527 (a racemic, substituted 1,2,3,4 tetrahydrocarbazole) was designed to stabilize the bioactive conformation, and synthesized. These new indoles were evaluated against the isolated sirtuin enzymes SIRT1 and SIRT2, and against a panel of nine human cell lines. Structure-activity relationship studies demonstrated the influence of the substituent at position 3 of the indole. The most potent

  设计了一系列选择性Sirtuin抑制剂EX-527的非手性吲哚类似物（外消旋，取代的1,2,3,4四氢咔唑）以稳定生物活性构象，并进行合成。针对分离的瑟土因酶SIRT1和SIRT2，以及一组九种人类细胞系，对这些新吲哚进行了评估。结构活性关系研究表明，取代基对吲哚3位的影响。带有异丙基取代基的最有效的SIRT1抑制剂3h与EX-527一样有效，并且对SIRT1的选择性高于SIRT2。在一些癌细胞系上，带有苄基取代基的化合物3g在微摩尔浓度下抑制了两种沉默调节蛋白，并且比EX-527具有更高的细胞毒性。